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吡嗪酰胺类似物的设计、合成及杀菌活性

高等学校化学学报 2024年第10期45卷 41-48页

作者：王刚梁爽单忠刚英君伍吕亮李斌杨辉斌沈阳中化农药化工研发有限公司新农药创制与开发国家重点实验室农药国家工程研究中心沈阳110021

以取代吡嗪酸和2-甲基-3-硝基苯酚为原料,经4步反应合成了16个吡嗪酰胺类似物(化合物1~16),其结构经核磁共振波谱(^(1)H NMR和^(13)C NMR)及高分辨质谱(HRMS)确证.杀菌活性测试结果表明,吡嗪酰胺类似物浓度为6.25 mg/L时对玉米锈病具有... 详细信息

以取代吡嗪酸和2-甲基-3-硝基苯酚为原料,经4步反应合成了16个吡嗪酰胺类似物(化合物1~16),其结构经核磁共振波谱(^(1)H NMR和^(13)C NMR)及高分辨质谱(HRMS)确证.杀菌活性测试结果表明,吡嗪酰胺类似物浓度为6.25 mg/L时对玉米锈病具有优异的杀菌活性,其中化合物4,5,7,8,15和16对玉米锈病的杀菌活性为100%.分子对接模拟结果显示,化合物16通过氢键与琥珀酸脱氢酶(SDH)的TRP-173相互作用,这可以解释化合物16与目标蛋白之间可能的作用机制.研究结果表明,化合物16是一种具有潜在前景的杀菌剂候选物,为进一步研究提供了参考.

关键词：吡嗪酰胺合成杀菌活性分子对接

N-杂环甲基2-(4-杂芳氧基苯氧基)丙酰胺的合成及除草活性

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高等学校化学学报 2014年第2期35卷 262-270页

作者：刘祈星胡艾希王晓光雷满香欧晓明任叶果黄路柳爱平湖南大学化学化工学院长沙410082 湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心长沙410007

以2-(4-羟基苯氧)丙酸为原料,设计合成了16个新的手性N-杂环甲基2-(4-杂芳氧基苯氧基)丙酰胺化合物,其化学结构经核磁共振、色谱-质谱、红外光谱及元素分析确证.初步生物活性测定结果表明,合成的化合物在2.25×103g/ha剂量时对单子叶杂... 详细信息

以2-(4-羟基苯氧)丙酸为原料,设计合成了16个新的手性N-杂环甲基2-(4-杂芳氧基苯氧基)丙酰胺化合物,其化学结构经核磁共振、色谱-质谱、红外光谱及元素分析确证.初步生物活性测定结果表明,合成的化合物在2.25×103g/ha剂量时对单子叶杂草马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草(Echinochloa crus-galli)及狗尾草(Setaria viridis)等均具有90%以上的活性;进一步活性及作物安全性测试表明,化合物(R)-(+)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺(2b)的除草活性高于噁唑酰草胺,且对水稻茎叶处理安全,同时对水稻田主要杂草千金子的活性远高于氰氟草酯;化合物的除草活性与立体构型有关,R构型为活性构型.

关键词： N-杂环甲基2-(4-杂芳氧基苯氧基)丙酰胺除草活性作物安全性

(Z)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮肟(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基醚的合成和抑菌活性

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高等学校化学学报 2017年第8期38卷 1375-1382页

作者：谭英肖梦武叶姣胡艾希曾子清欧晓明湖南大学化学化工学院长沙410082 湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心长沙410007

以3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑基)-2-丁酮肟为原料,经醚化、肼解及腙化3步反应得到(E)-N'-(取代苯亚甲基)-2-[(Z)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁基-2-亚甲氨氧基]乙酰肼(3a^3u),化合物3与二乙酸碘苯(IBD)反应,合成了21个(Z)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮肟-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基醚(4a^4u),化合物4的化学结构经核磁共振谱、高分辨质谱和元素分析确证.采用单晶X射线衍射仪测定了化合物4c的晶体结构.抑菌活性测试结果表明,在500 mg/L浓度下,化合物4k,4f,4j和4n对纹枯病菌的防效率分别为70.9%,60.2%,60.0%和60.6%;在25 mg/L浓度下,化合物4b,4c,4d和4e对菌核病菌的抑制率为71.8%~76.9%.

关键词： 1,3,4-噁二唑二乙酸碘苯单晶结构抑菌活性

1-(4-氯苯基)-2-环丙基酮肟醚的设计、合成及杀虫活性

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高等学校化学学报 2020年第5期41卷 1026-1034页

作者：李康明陈佳易阳杰闫忠忠叶姣龙楚云柳爱平胡艾希李建明湖南大学化学化工学院长沙410082 湖南化工研究院有限公司国家农药创制工程技术研究中心长沙410007

采用中间体衍生化方法,以环唑醇中间体1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮作为基本骨架,引入肟醚活性片段,合成了32个新的1-(4-氯苯基)-2-环丙基酮肟醚类化合物,其化学结构经核磁共振波谱和质谱等确认.单晶X衍射分析表明,化合物2 n属于单斜晶系... 详细信息

采用中间体衍生化方法,以环唑醇中间体1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮作为基本骨架,引入肟醚活性片段,合成了32个新的1-(4-氯苯基)-2-环丙基酮肟醚类化合物,其化学结构经核磁共振波谱和质谱等确认.单晶X衍射分析表明,化合物2 n属于单斜晶系,空间群为P 21/c.生物活性筛选结果表明,化合物1 i在200 mg/L浓度下对蚜虫的致死率为78.57%;化合物1 g在200 mg/L浓度下对红蜘蛛的致死率为69.95%;化合物1 i在200和12.5 mg/L浓度下对黏虫的致死率分别为100%和85%.

关键词： 1-(4-氯苯基)-2-环丙基酮肟醚合成单晶杀虫活性

N-氮杂环甲氧基-O-(4-芳氧基苯基)乳酸酰胺的合成与除草活性

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有机化学 2014年第1期34卷 118-125页

作者：刘祈星黄明智柳爱平聂思桥雷满香任叶果裴晖何丽英胡礼胡艾希湖南大学化学化工学院长沙410082 湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心长沙410007

以A8169为先导,设计并合成了12个新型的N-氮杂环甲氧基-O-(4-芳氧基苯基)乳酸酰胺化合物,其结构经1H NMR,13C NMR,LC/MS和IR确证.初步生物活性测定结果表明,化合物在2250 g/ha剂量下,对单子叶杂草马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草(Ech... 详细信息

以A8169为先导,设计并合成了12个新型的N-氮杂环甲氧基-O-(4-芳氧基苯基)乳酸酰胺化合物,其结构经1H NMR,13C NMR,LC/MS和IR确证.初步生物活性测定结果表明,化合物在2250 g/ha剂量下,对单子叶杂草马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)等均具有100%的除草活性,进一步活性筛选发现,(R)-(+)-N-[(2-氯噻唑-5-基)甲氧基]-O-[4-((6-氯喹喔啉-2-基)氧基)苯氧基]乳酸酰胺(2f)除草活性(马唐IC50=6.8g/ha,稗草IC50=6.6 g/ha)远高于同类商品化除草剂炔草酯和先导化合物A8169.

关键词： N-氮杂环甲氧基-O-(4-芳氧基苯基)乳酸酰胺合成除草活性

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新农药硫肟醚在土壤中的降解

中国环境科学 2005年第6期25卷 705-709页

作者：欧晓明张俐裴晖王晓光樊德方湖南化工研究院国家南方农药创制中心湖南基地湖南长沙410007 浙江大学农药与环境毒理研究所浙江杭州310029

在实验室条件下对新农药硫肟醚[o-(3-苯氧苄基)-2-甲硫基-1-(4-氯苯基)丙基酮肟醚]在不同地区土壤中的降解动态进行了研究.结果表明,硫肟醚在土壤中的降解遵循一级动力学方程.硫肟醚在非灭菌与灭菌长沙粉砂质黏土中的降解速率常数(k)分... 详细信息

在实验室条件下对新农药硫肟醚[o-(3-苯氧苄基)-2-甲硫基-1-(4-氯苯基)丙基酮肟醚]在不同地区土壤中的降解动态进行了研究.结果表明,硫肟醚在土壤中的降解遵循一级动力学方程.硫肟醚在非灭菌与灭菌长沙粉砂质黏土中的降解速率常数(k)分别为8.106×10-3和1.630×10-3,半衰期分别为85.5d和425.2d,微生物对硫肟醚在土壤中的降解具有显著的影响.硫肟醚在3种土壤中的降解速率大小依次为湖南永州重黏土>甘肃天水黏土>辽宁沈阳粉砂质黏土,其降解半衰期分别为46.1,63.8,70.0d,降解速率常数分别为1.503×10-2,1.087×10-2,9.904×10-3.根据国内农药在土壤中的残留期划分标准,硫肟醚属于较易降解类农药.

关键词：肟醚类杀虫剂硫肟醚(HNPC-A9908) 土壤降解动力学

季酮酸类新化合物HNPC-A9012的杀螨活性及田间防治效果

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农药学学报 2015年第3期17卷 267-273页

作者：高德良裴晖欧晓明龙楚云于伟丽易正华白建军喻快湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心长沙410014

HNPC-A9012是由湖南化工研究院设计并合成出的具有杀螨活性的季酮酸类化合物。采用叶片浸渍法和玻片浸渍法测定了HNPC-A9012对朱砂叶螨Tetranychus cinnatarinus(Boisduval)成螨的毒力,采用叶片浸渍法测定了其对若螨和卵的毒力,并进行... 详细信息

HNPC-A9012是由湖南化工研究院设计并合成出的具有杀螨活性的季酮酸类化合物。采用叶片浸渍法和玻片浸渍法测定了HNPC-A9012对朱砂叶螨Tetranychus cinnatarinus(Boisduval)成螨的毒力,采用叶片浸渍法测定了其对若螨和卵的毒力,并进行了盆栽药效试验、作物安全性试验及田间药效试验。结果表明:玻片浸渍法测得HNPC-A9012对朱砂叶螨成螨的LC50值为4.73 mg/L,叶片浸渍法测得其对朱砂叶螨卵、若螨和成螨的LC50值分别为10.91、1.95和3.82 mg/L。温室盆栽试验表明,20%HNPC-A9012悬浮剂在有效成分60和80 mg/L下,施药21 d后对朱砂叶螨的防效分别达81.64%和92.12%。陕西省的田间药效试验表明,20%HNPCA9012悬浮剂在有效成分45和60 g/hm2下,施药21 d后对朱砂叶螨的防效分别为92.59%和95.64%;河南省的田间防效总体偏低,但仍与对照药剂240 g/L螺螨酯悬浮剂和15%哒螨灵乳油同剂量处理的防效相当。此外,本研究还表明,20%HNPC-A9012悬浮剂在80、160、320 mg/L剂量下对供试作物安全。

关键词：季酮酸类化合物 HNPC-A9012 朱砂叶螨杀螨活性防治效果安全性

甲氰混剂对3种农业害虫的毒力及其增效机理研究(英文)

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华中农业大学学报 2000年第5期19卷 424-429页

作者：欧晓明唐德秀林雪梅王跃龙湖南化工研究院国家南方农药创制中心湖南基地长沙410007

研究了甲基对硫磷、氰戊菊酯及其混剂 (1 0∶1 )对 3种重要农业害虫粘虫、豆蚜和稻黑尾叶蝉的毒力及其增效机理。生测结果表明 :甲基对硫磷与氰戊菊酯混配对粘虫、蚜虫和叶蝉表现出明显的增效作用 ,其共毒系数分别为 1 79.0 4、1 91 .1 ... 详细信息

研究了甲基对硫磷、氰戊菊酯及其混剂 (1 0∶1 )对 3种重要农业害虫粘虫、豆蚜和稻黑尾叶蝉的毒力及其增效机理。生测结果表明 :甲基对硫磷与氰戊菊酯混配对粘虫、蚜虫和叶蝉表现出明显的增效作用 ,其共毒系数分别为 1 79.0 4、1 91 .1 2和 2 1 6.44;生化测定结果表明 ,在相同浓度下 ,甲氰混剂对粘虫活体乙酰胆碱酯酶 (AChE)活性的抑制率较单剂高 ,说明甲氰混剂对AchE抑制作用增强可能是其重要增效机制之一 ;根据药剂的毒力值 (LC90 )和价格所进行的应用指数评价结果表明 ,甲氰混剂的应用指数均高于单剂甲基对硫磷。

关键词：甲氰混剂粘虫豆蚜稻黑尾叶蝉增效机理毒力

新化合物HNPC-A3066的杀螨活性及田间防治效果研究

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农药学学报 2009年第2期11卷 208-212页

作者：裴晖欧晓明王永江喻快林雪梅柳爱平湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心长沙410007

HNPC-A3066{(E,Z)2-[2-[[[[1-甲硫基-1-[3,5-(双三氟甲基)苯基]亚甲基]胺]氧]甲基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯}是由湖南化工研究院开发的甲氧丙烯酸酯类新型杀螨剂。采用农药生物技术测定了HNPC-A3066对棉红蜘蛛Tetranychus urticae的杀... 详细信息

HNPC-A3066{(E,Z)2-[2-[[[[1-甲硫基-1-[3,5-(双三氟甲基)苯基]亚甲基]胺]氧]甲基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯}是由湖南化工研究院开发的甲氧丙烯酸酯类新型杀螨剂。采用农药生物技术测定了HNPC-A3066对棉红蜘蛛Tetranychus urticae的杀螨活性和作用方式。结果表明,HNPC-A3066对棉红蜘蛛具有良好的触杀、杀卵作用,但内吸活性很低。采用浸渍法和浸玻片法处理后48h,对雌成螨的LC50值分别为3.33和4.02mg/L;浸玻片法处理后24h,对若螨的LC50值为0.74mg/L,浸渍法处理后7d,对卵的LC50值为2.02mg/L。田间药效试验结果表明,在有效成分浓度为80～160mg/L时,施药后1、3、7和14d,HNPC-A3066对棉红蜘蛛、柑桔红蜘蛛Panonychus citri和苹果红蜘蛛Panonychus ulmi的防效分别大于77.88%、75.33%和72.65%,且对作物和天敌安全。

关键词：甲氧基丙烯酸酯类杀螨剂 HNPC-A3066 杀螨活性作用方式田间药效