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红树来源青霉属真菌次级代谢产物与生物活性(2007~2020)

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有机化学 2021年第11期41卷 4255-4278页

作者：曾尾女黄国雷王斌蔡瑾郑彩娟海南师范大学化学与化工学院热带药用资源化学教育部重点实验室海南省热带药用植物化学重点实验室海口571158

红树植物生长于缺氧、酸性、含盐的热带和亚热带地区的潮间带,生长环境的特殊性为红树来源真菌提供了特殊的宿主环境.红树来源真菌独特的遗传背景和代谢途径使得其次级代谢产物具有结构新颖且类型多样、生物活性多样化等特点.青霉属(Pen... 详细信息

红树植物生长于缺氧、酸性、含盐的热带和亚热带地区的潮间带,生长环境的特殊性为红树来源真菌提供了特殊的宿主环境.红树来源真菌独特的遗传背景和代谢途径使得其次级代谢产物具有结构新颖且类型多样、生物活性多样化等特点.青霉属(Penicillium sp.)真菌分布广泛,为红树来源真菌的一大类群,能够代谢产生生物碱类、肽类、萜类及聚酮类等结构类型多样且新颖的代谢产物,大多具有抗肿瘤、抗炎、抗菌和酶抑制剂等多种生物活性.综述了2007~2020年,从红树来源青霉属真菌中发现的276个新化合物,介绍了其结构和生物活性,以期为后续红树来源青霉属真菌新型天然药物的开发提供参考.

关键词：红树青霉属真菌次级代谢产物生物活性

三苯基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质及其细胞成像应用

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有机化学 2023年第7期43卷 2454-2461页

作者：赵洋陈盼盼韩立志王恩举海南师范大学化学与化工学院热带药用资源化学教育部重点实验室、热带药用植物化学海南省重点实验室海口571158

聚集诱导发光(AIE)材料在生物医学领域有很大优势,尤其为生物成像研究开启了新局面.通过2,4,5-三苯基咪唑衍生物与1,4-二溴丁烷/1-溴丁烷亲核取代反应,合成了2个丁烷桥联的双咪唑衍生物及2个1-位丁基取代的单咪唑衍生物.4个产物都表现... 详细信息

聚集诱导发光(AIE)材料在生物医学领域有很大优势,尤其为生物成像研究开启了新局面.通过2,4,5-三苯基咪唑衍生物与1,4-二溴丁烷/1-溴丁烷亲核取代反应,合成了2个丁烷桥联的双咪唑衍生物及2个1-位丁基取代的单咪唑衍生物.4个产物都表现出优异的AIE性质,其中含有甲氧基助色团的衍生物具有更长的发射波长.机理研究表明限制扭曲的分子内电荷转移是这类结构具有AIE活性的原因,因此,2-位强吸电子芳基是它们具有AIE活性的决定因素.此外,咪唑环1-位取代基的空间效应对AIE也非常重要,因为较大体积的1-位取代基使分子呈扭曲构象,从而限制聚集态π-π堆积作用.最后,研究了1-位丁基取代的单咪唑衍生物的细胞染色和成像性能,结果显示二者在蓝色、绿色及红色通道都表现出不错的荧光成像能力,但在不同颜色通道观察到的细胞被染色区域不完全相同.

关键词：聚集诱导发光(AIE) 三苯基咪唑扭曲的分子内电荷转移扭曲构象细胞成像

一株红树来源真菌Penicillium citrinum HL-5126中两个新异香豆素化合物（英文）

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有机化学 2019年第5期39卷 1479-1482页

作者：梅荣清黄国雷王斌白猛罗由萍陈光英郑彩娟热带药用植物化学教育部重点实验室海南省热带药用植物化学重点实验室海南师范大学化学与化工学院

综合运用多种现代色谱学分离方法对红树来源真菌Penicillium citrinum HL-5126中的次级代谢产物进行了研究,从中分离获得2个新的异香豆素类化合物,通过1D NMR,2D NMR和HR-ESI-MS等波谱鉴定技术确定结构分别为penicimarin J(1)和penicima... 详细信息

综合运用多种现代色谱学分离方法对红树来源真菌Penicillium citrinum HL-5126中的次级代谢产物进行了研究,从中分离获得2个新的异香豆素类化合物,通过1D NMR,2D NMR和HR-ESI-MS等波谱鉴定技术确定结构分别为penicimarin J(1)和penicimarin K(2).通过测定圆二色谱并与文献数据对照,确定了化合物1和2的绝对构型.化合物1和2对α-Glucosidase显示一定的抑制活性,IC50值分别为18.37和25.86μg/mL.

关键词： Penicillium citrinum 异香豆素抗菌活性 α-Glucosidase抑制活性

土坛树中高度氧化的杜松烷型倍半萜及其生物活性研究

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有机化学 2024年第4期44卷 1363-1367页

作者：魏艳梅余章昕杜怡益王平淑岑福凌李小宝陈光英海南师范大学热带药用资源化学教育部重点实验室海口571158 海南师范大学化学与化工学院、海南省热带药用植物化学重点实验室海口571158

从海南民间药用植物土坛树树皮中分离得到2个新的高度氧化的杜松烷型倍半萜类化合物alansalene A(1)和2,7-二羟基-4-异丙基-1-甲基-6-萘醛(5)以及5个已知的同系物,通过NMR、HR-ESI-MS等多种现代波谱技术确定了其化学结构.体外抗炎活性显... 详细信息

从海南民间药用植物土坛树树皮中分离得到2个新的高度氧化的杜松烷型倍半萜类化合物alansalene A(1)和2,7-二羟基-4-异丙基-1-甲基-6-萘醛(5)以及5个已知的同系物,通过NMR、HR-ESI-MS等多种现代波谱技术确定了其化学结构.体外抗炎活性显示,化合物alangene D(2)具有突出的抗炎活性,其IC_(50)=(2.98±0.11)μmol/L强于阳性对照药物地塞米松[IC_(50)=(39.62±0.12)μmol/L].体外α-葡萄糖苷酶抑制活性显示,化合物alangene F(3)和2,7-二羟基-4-异丙基-6-甲基萘-1-甲醛(6)表现出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性,其IC_(50)值为分别为(111.85±1.80)和(18.55±0.68)μmol/L[阳性对照阿卡波糖IC_(50)=(478.75±27.14)μmol/L].

关键词：土坛树高度氧化倍半萜抗炎 α-葡萄糖苷酶抑制

叔丁醇钾催化芳甲基叠氮化合物合成芳醛和芳酮的反应研究

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有机化学 2017年第1期37卷 97-102页

作者：黄青兰谭志强于长江朱晓敏吴禄勇 f海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室海口571158

对叔丁醇钾参与下芳甲基叠氮发生脱氮、水解反应进行了深入研究,得到芳甲醛.实验中,探讨了碱、水解条件、溶剂及碱量对苯甲醛反应产率的影响.研究发现,以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,以叔丁醇钾(t-BuOK)为碱,反应效果最佳,以83%的产率... 详细信息

对叔丁醇钾参与下芳甲基叠氮发生脱氮、水解反应进行了深入研究,得到芳甲醛.实验中,探讨了碱、水解条件、溶剂及碱量对苯甲醛反应产率的影响.研究发现,以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,以叔丁醇钾(t-BuOK)为碱,反应效果最佳,以83%的产率得到苯甲醛.同时,对不同结构的叠氮化合物进行了考察,取代苯甲基叠氮能够顺利反应,得到相应的芳醛和芳酮,产率38%~87%,其他芳甲基叠氮化合物反应效果差.根据控制实验,探讨了反应机理.

关键词：芳甲基叠氮脱氮芳醛叔丁醇钾

红树来源真菌Eupenicillium ***002发酵产物中三个新的聚酮类化合物

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有机化学 2021年第7期41卷 2905-2909页

作者：蔡瑾农旭华王斌曾尾女黄国雷张子怡郑彩娟海南师范大学化学与化工学院热带药用资源化学教育部重点实验室海口571158 海南师范大学海南省热带药用植物化学重点实验室海口571158

从红树来源真菌Eupinillium ***002的发酵产物中分离获得一对新的差向异构体Eupenicilchromans A,B,一个新的异香豆素衍生物eupenicillin A以及五个已知化合物.通过多种波谱技术及电子圆二色谱(ECD)量子化学计算方法确定了新化合物的结... 详细信息

从红树来源真菌Eupinillium ***002的发酵产物中分离获得一对新的差向异构体Eupenicilchromans A,B,一个新的异香豆素衍生物eupenicillin A以及五个已知化合物.通过多种波谱技术及电子圆二色谱(ECD)量子化学计算方法确定了新化合物的结构和绝对构型.Eupenicilchromans A,B显示强的抗氧化活性,IC_(50)值分别为0.6和2.6 mmol/L,Eupenicilchroman A的活性强于阳性对照药trolox(IC_(50)=1.6 mmol/L).

关键词： Eupenicillium sp 异色原酮异香豆素抗氧化活性

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长叶暗罗中克罗烷型二萜及其抗炎作用

有机化学 2023年第2期43卷 751-755页

作者：余章昕宋鑫明姚远杨俊杨硕李小宝海南师范大学、热带药用资源化学教育部重点实验室海口571158 海南师范大学化学与化工学院、热带药用植物化学海南省重点实验室海口571158

对长叶暗罗茎的化学成分进行研究,分离得到4个新的克罗烷型二萜类化合物,通过NMR、HR-ESI-MS等多种现代波谱技术鉴定为:2-氧代-14,15,16-降三碳克罗烷-3-烯-13-酸(1)、2-氧代-14,15,16-降三碳克罗烷-3-烯-13-甲酯(2)、2-氧代-14,15,16-... 详细信息

对长叶暗罗茎的化学成分进行研究,分离得到4个新的克罗烷型二萜类化合物,通过NMR、HR-ESI-MS等多种现代波谱技术鉴定为:2-氧代-14,15,16-降三碳克罗烷-3-烯-13-酸(1)、2-氧代-14,15,16-降三碳克罗烷-3-烯-13-甲酯(2)、2-氧代-14,15,16-降三碳克罗烷-3,11E-二烯-13-酸(3)、2-氧代-16-羟基-克罗烷-3,13Z-二烯-15-酸(4).其中,化合物1~3为降三碳克罗烷型二萜,所有化合物均表现出一定的抗炎活性,IC_(50)值范围为9.24~18.82μmol/L.

关键词：长叶暗罗克罗烷型二萜抗炎活性

红树来源真菌Daldinia eschscholtzii HJ004发酵产物中三个新的次级代谢产物

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有机化学 2023年第1期43卷 332-337页

作者：王斌曾尾女李杲钰肖媚韦方芳罗由萍钮智刚黄国雷郑彩娟海南师范大学化学与化工学院热带药用资源化学教育部重点实验室海口571158 海南师范大学化学与化工学院海南省热带药用植物化学重点实验室海口571158

从红树来源真菌Daldinia eschscholtzii HJ004中分离得到3个新化合物以及8个已知化合物.通过高分辨质谱、一维和二维核磁共振波谱以及X射线单晶衍射数据确定了8-乙基-7-羟基-5-羧基-2,3-二甲基色酮(1)的结构.通过电子圆二色谱(ECD)量子... 详细信息

从红树来源真菌Daldinia eschscholtzii HJ004中分离得到3个新化合物以及8个已知化合物.通过高分辨质谱、一维和二维核磁共振波谱以及X射线单晶衍射数据确定了8-乙基-7-羟基-5-羧基-2,3-二甲基色酮(1)的结构.通过电子圆二色谱(ECD)量子化学计算以及圆二色谱(CD)数据与文献进行比较,确定了felinone C (2)和螺旋霉素G (3)的绝对构型.利用总抗氧化能力检测试剂盒(ABTS快速法)测试了所得11个化合物的自由基清除能力,其中4个化合物表现出显著的抗氧化活性,IC_(50)值的范围为5.57~195.03μmol/L,强于阳性对照水溶性维生素E(trolox)的抗氧化活性(IC_(50)=292.12μmol/L),具有开发为抗氧剂的潜力.

关键词： Daldinia eschscholtzii 色原酮内酯类化合物抗氧化活性

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鸡蛋花中2个新的苯甲酸苄基酯类酚苷化合物

中国中药杂志 2024年第5期49卷 1255-1259页

作者：陈正吴美珠郑婷陈雅林孙晨楼永浩周学明海南师范大学、热带药用资源化学教育部重点实验室、海南省热带药用植物化学重点实验室海南海口571158

综合运用多种柱色谱技术采用活性追踪法对鸡蛋花中具有降血糖活性的成分进行了分离纯化,对所有纯化的单体化合物的理化性质进行表征及分析鉴定,共分离鉴定了6个化合物,分别为6-羟基-6″-乙酰基苯甲酸苄基酯-2-O-β-D-葡萄糖苷(1)、6-羟... 详细信息

综合运用多种柱色谱技术采用活性追踪法对鸡蛋花中具有降血糖活性的成分进行了分离纯化,对所有纯化的单体化合物的理化性质进行表征及分析鉴定,共分离鉴定了6个化合物,分别为6-羟基-6″-乙酰基苯甲酸苄基酯-2-O-β-D-葡萄糖苷(1)、6-羟基-6‴-乙酰基苯甲酸苄基酯-2-O-β-D-葡萄糖苷-(1‴→6″)-β-D-葡萄糖苷(2)、2-羟基-6-甲氧基苯甲酸苄基酯-2-O-β-D-葡萄糖苷(3)、6-羟基苯甲酸苄基酯-2-O-β-D-葡萄糖苷(4)、6-羟基苯甲酸苄基酯-2-O-β-D-葡萄糖苷-(1‴→6″)-β-D-葡萄糖苷(5)、6-羟基苯甲酸苄基酯-2-O-β-D-葡萄糖苷-(1‴→6″)-β-D-木糖苷(6)。其中化合物1和2为新化合物,化合物3~6为首次从鸡蛋花属植物中分离得到。对鉴定的6个化合物进行了α-葡萄糖苷酶抑制活性测试,结果表明化合物1~6显示出一定的抑制活性,其IC50为8.2~33.5μmol·L^(-1)。

关键词：鸡蛋花苯甲酸苄基酯糖苷 α-葡萄糖苷酶抑制活性