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不对称电化学有机合成

有机化学 2024年第3期44卷 748-779页

作者：陈远航何劲宇张博王延钊孔令轩钱伟烽王娜娜段闻喜欧阳妍妍朱翠菊徐浩华中师范大学化学学院武汉430079

有机电化学合成可以追溯到19世纪,其发展历史悠久.而将不对称催化和有机电化学合成结合开辟新的合成方法,已逐渐成为合成手性化合物的重要途经之一.因此,不对称电化学合成吸引了众多有机合成研究者的关注,在近几十年间,不对称电化学合... 详细信息

有机电化学合成可以追溯到19世纪,其发展历史悠久.而将不对称催化和有机电化学合成结合开辟新的合成方法,已逐渐成为合成手性化合物的重要途经之一.因此,不对称电化学合成吸引了众多有机合成研究者的关注,在近几十年间,不对称电化学合成发展迅速且成效卓越,已成为新兴领域.不对称电合成可以突破传统合成的限制,通过调节电流、电压以改变反应的选择性,甚至开发出传统合成方法无法实现的策略,并且具备温和高效、绿色环保等优势.目前,不对称电化学已与有机小分子催化、金属催化、光催化、酶催化等领域相结合,在合成具有药物活性分子等方面有着巨大潜力,但不对称电化学的发展仍有许多局限性,探索新的电化学不对称催化体系仍然有巨大的挑战性,还有很多未知需要探索.基于此,本文总结了近二十年不对称电化学的进展,依据催化剂类型不同,分为金属电化学还原不对称催化、金属电化学氧化不对称催化、有机电化学还原不对称催化及有机电化学氧化不对称催化四个方面介绍不对称电化学的研究成果.

关键词：电化学不对称合成不对称电化学合成金属催化有机催化

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可见光促进的烯烃合成研究进展

有机化学 2022年第12期42卷 3923-3943页

作者：高盼盼肖文精陈加荣华中师范大学化学学院武汉430079

烯烃及其功能化衍生物是有机合成中最基本的合成砌块之一,同时也普遍存在于许多天然产物和功能材料中.传统的合成方法包括Wittig烯烃化、Peterson烯烃化、Horner-Wadsworth-Emmons反应等,这些反应已经成为教科书中的经典反应,为烯烃的... 详细信息

烯烃及其功能化衍生物是有机合成中最基本的合成砌块之一,同时也普遍存在于许多天然产物和功能材料中.传统的合成方法包括Wittig烯烃化、Peterson烯烃化、Horner-Wadsworth-Emmons反应等,这些反应已经成为教科书中的经典反应,为烯烃的高效合成提供了诸多选择.这些方法大多基于离子型的反应路径,并且有些方法需要在形成C—C双键的位点对起始原料进行预官能化,导致反应效率和选择性较低.可见光光氧化还原催化因其符合绿色化学要求,以及大多涉及自由基中间体的独特反应机理模式,近年来已逐步成为化学家们发展新颖合成方法学的重要平台.主要介绍近年来在光化学合成烯烃方面的进展,并对该领域的发展方向进行了展望.

关键词：可见光光氧化还原催化自由基反应烯烃合成

铜催化烯基自由基不对称官能团化构建烯基芳烃阻转异构体

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有机化学 2023年第8期43卷 2973-2976页

作者：李梦月肖文精华中师范大学化学学院武汉430079

轴手性结构不仅存在于众多天然产物、药物和功能分子材料中,而且在不对称催化领域中经常被用作手性配体和催化剂的优势骨架.因而,在过去的十年里化学家们发展了许多高效的策略用来合成轴手性骨架结构.然而,相对于大量文献报道联芳基轴... 详细信息

轴手性结构不仅存在于众多天然产物、药物和功能分子材料中,而且在不对称催化领域中经常被用作手性配体和催化剂的优势骨架.因而,在过去的十年里化学家们发展了许多高效的策略用来合成轴手性骨架结构.然而,相对于大量文献报道联芳基轴手性化合物的合成,另外一类重要的阻转异构体轴手性烯基芳烃的合成却非常有限.

关键词：不对称催化轴手性烯基手性配体天然产物自由基功能分子文献报道

不对称氧化偶氮化合物的光化学合成及氧化偶氮官能团转移反应

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有机化学 2023年第12期43卷 4314-4315页

作者：毛志诚陈加荣华中师范大学化学学院武汉430079

偶氮化合物在染料、药物化学以及有机功能材料等领域都具有广泛的应用[1],氧化偶氮化合物是偶氮化合物对应的氧化态结构,其中一个氮原子与氧相连[2],迄今为止偶氮化合物的研究明显多于氧化偶氮化合物.早在1931年Bigelow和Palmer就实现了... 详细信息

偶氮化合物在染料、药物化学以及有机功能材料等领域都具有广泛的应用[1],氧化偶氮化合物是偶氮化合物对应的氧化态结构,其中一个氮原子与氧相连[2],迄今为止偶氮化合物的研究明显多于氧化偶氮化合物.早在1931年Bigelow和Palmer就实现了100 g规模的氧化偶氮苯的合成[3],并且1949年化学家们也成功从苏铁中分离获得了氧化偶氮化合物[4].

关键词：偶氮化合物转移反应光化学合成有机功能材料氧化态氧化偶氮苯药物化学官能团

可见光催化非苄位的对映选择性自由基氘代反应

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有机化学 2022年第10期42卷 3429-3430页

作者：张斌陈加荣华中师范大学化学学院武汉430079

氘原子是自然界中广泛存在的氢的一种稳定的非放射性同位素,氘原子与氢原子的一个中子之差,使得它与氢原子相似又具有不同的性质.由于原子质量的差异造成了碳氢键与碳氘键的键能不同,所以碳氘键的解离能要比碳氢键的解离能更高.因此,当... 详细信息

氘原子是自然界中广泛存在的氢的一种稳定的非放射性同位素,氘原子与氢原子的一个中子之差,使得它与氢原子相似又具有不同的性质.由于原子质量的差异造成了碳氢键与碳氘键的键能不同,所以碳氘键的解离能要比碳氢键的解离能更高.因此,当化合物中氢原子在氘代后通常对其反应性和稳定性产生重大影响。

关键词：氢原子解离能非放射性同位素可见光催化对映选择性碳氢键原子质量自由基

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噻吩并吡啶化合物的合成方法及应用

华中师范大学学报（自然科学版） 2022年第5期56卷 789-802页

作者：刘建超贺红武华中师范大学化学学院武汉430079

噻吩并吡啶化合物具有广泛的生物活性,是一类非常重要的稠杂环.噻吩并吡啶化合物的合成方法从反应原料不同来区分,可分为以吡啶环为母环或以噻吩环为母环两种情形.该文主要综述噻吩并[3,2-b]吡啶、噻吩并[2,3-c]吡啶和噻吩并[3,2-c]吡... 详细信息

噻吩并吡啶化合物具有广泛的生物活性,是一类非常重要的稠杂环.噻吩并吡啶化合物的合成方法从反应原料不同来区分,可分为以吡啶环为母环或以噻吩环为母环两种情形.该文主要综述噻吩并[3,2-b]吡啶、噻吩并[2,3-c]吡啶和噻吩并[3,2-c]吡啶等类型稠杂环衍生物的合成方法及其应用研究进展.

关键词：稠杂环噻吩并吡啶噻吩吡啶

配体调控钯催化乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯的差异性转化

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有机化学 2023年第1期43卷 265-273页

作者：熊威石斌姜烜陆良秋肖文精华中师范大学化学学院武汉430079 河南师范大学化学化工学院河南新乡453007

用配体调控策略,通过钯催化发展了乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯之间的两类差异性转化,选择性地合成了多取代的共轭二烯脲类化合物和四氢嘧啶酮衍生物.当反应以Pd2(dba)3·CHCl3(dba:dibenzylideneacetone)为催化剂前体、以单齿配位的N,N... 详细信息

用配体调控策略,通过钯催化发展了乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯之间的两类差异性转化,选择性地合成了多取代的共轭二烯脲类化合物和四氢嘧啶酮衍生物.当反应以Pd2(dba)3·CHCl3(dba:dibenzylideneacetone)为催化剂前体、以单齿配位的N,N-二甲基亚磷酰胺(Mono Phos)为配体时,可以高选择性地得到一系列线性的共轭二烯脲类衍生物;将配体改为双齿配位的1,3-双(二苯基膦)丙烷(DPPP)时,利用相同的原料则能够合成一系列环状的四氢嘧啶酮类化合物.这一研究通过简便的配体调控策略,为含氮化合物的多样性合成提供了新方法.

关键词：配体调控钯催化脲烯基碳酰胺异氰酸酯

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乙烯基氮杂环丙烷在有机合成中的研究进展

有机化学 2020年第11期40卷 3760-3776,M0009页

作者：吴雅莉周雪松肖文精陈加荣华中师范大学化学学院武汉430079

乙烯基氮杂环丙烷是有机合成化学中一类重要的合成砌块,由于同时含有烯烃和具有较强张力的氮杂环丙烷官能团,乙烯基氮杂环丙烷有着丰富的反应活性,能够发生多种化学反应.这些反应被广泛用于各种含氮分子,尤其是含氮杂环的合成,如氮杂环... 详细信息

乙烯基氮杂环丙烷是有机合成化学中一类重要的合成砌块,由于同时含有烯烃和具有较强张力的氮杂环丙烷官能团,乙烯基氮杂环丙烷有着丰富的反应活性,能够发生多种化学反应.这些反应被广泛用于各种含氮分子,尤其是含氮杂环的合成,如氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷等杂环化合物.另外,各种取代的乙烯基氮杂环丙烷的简单、高效合成方法的发展,进一步推动了这类试剂在有机合成、医药、农药和化工等领域的应用.近年来,这类试剂仍然一直吸引着众多研究者的兴趣,在有机合成化学领域取得了快速发展.对近五年来乙烯基氮杂环丙烷参与的亲核性开环反应和环化反应进行了综述,并对该领域的发展方向进行了展望.

关键词：乙烯基氮杂环丙烷:氮杂环丙烷开环反应环化反应氮杂环合成

金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化中的研究进展

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有机化学 2020年第11期40卷 3493-3516,M0004页

作者：许双花陈俊陈加荣肖文精华中师范大学化学学院武汉430079

金鸡纳生物碱广泛存在于自然界中,具有很好的生物活性和药用价值,且具有优势的手性骨架,易于修饰,引起了化学家们广泛的研究兴趣.随着不对称合成化学的发展,化学家们将金鸡纳生物碱及其衍生物作为优势手性催化剂或配体应用于许多不对称... 详细信息

金鸡纳生物碱广泛存在于自然界中,具有很好的生物活性和药用价值,且具有优势的手性骨架,易于修饰,引起了化学家们广泛的研究兴趣.随着不对称合成化学的发展,化学家们将金鸡纳生物碱及其衍生物作为优势手性催化剂或配体应用于许多不对称催化反应中.尤其是近年来,有机化学家们利用金鸡纳生物碱衍生的手性配体发展了一系列金属催化不对称反应.本综述较为详细地概述了近年来金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂或配体参与的不对称催化反应,探讨了相关反应机理,并对该研究领域未来发展前景进行了展望.

关键词：金鸡纳碱有机催化剂手性配体不对称合成不对称催化