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基于“逆向-逐级优化法”改进经典有机合成实验——以乙酸乙酯合成为例

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大学化学 2024年

作者：于娇娇孙博李娜文聪李薇兰州石化职业技术大学石油化学工程学院北京大学化学与分子工程学院中核四零四剂量防护车间

经典有机合成教学实验中，学生实验的产率通常不高，且结果不稳定。通过实验，学生通常只能了解到实验原理、实验流程和实验注意事项，对如何提高合成产品的产率和纯度缺乏深层次的探讨。为此，我们提出了高效实用的“逆向-逐级优化法... 详细信息

经典有机合成教学实验中，学生实验的产率通常不高，且结果不稳定。通过实验，学生通常只能了解到实验原理、实验流程和实验注意事项，对如何提高合成产品的产率和纯度缺乏深层次的探讨。为此，我们提出了高效实用的“逆向-逐级优化法”。本文以乙酸乙酯合成实验为例，采用色谱内标法分析产品的纯度和产率，将乙酸乙酯合成实验分解为反应蒸馏、洗涤干燥和产品蒸馏三个实验阶段，并按照从后向前的方式，对各阶段影响纯度和产率的主要因素进行优化。经过优化后，乙酸乙酯合成实验主要的影响因素和最优条件得以确定，不同学生在不同地区进行实验，均能保证产品纯度稳定在96%–99%之间，产率稳定在72%–75%之间。在经典有机实验中融入“逆向-逐级优化法”，不仅能帮助学生夯实基础，增强对基本操作技能的掌握和对理论知识的理解，还能培养学生的科研思维和解决问题的能力，从而让经典实验焕发新的活力。

关键词：逆向-逐级优化法经典有机实验学生培养

烃类催化裂解高选择性制低碳烯烃的分子筛催化剂

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化工学报 2024年第1期75卷 120-137页

作者：刘琦陈子康朴宇肖鹏葛亚粉巩雁军中国石油大学(北京)化学工程与环境学院重质油全国重点实验室CNPC催化重点实验室北京102249

乙烯、丙烯等低碳烯烃是化学工业重要的基础原料。近年来,全球低碳烯烃的需求量持续增加,发展不同原料催化裂解增产低碳烯烃的技术仍将是主流方向。围绕催化裂解高效制备低碳烯烃工艺,阐述了分子筛催化剂制备及其催化裂解性能的研究进展... 详细信息

乙烯、丙烯等低碳烯烃是化学工业重要的基础原料。近年来,全球低碳烯烃的需求量持续增加,发展不同原料催化裂解增产低碳烯烃的技术仍将是主流方向。围绕催化裂解高效制备低碳烯烃工艺,阐述了分子筛催化剂制备及其催化裂解性能的研究进展,尤其是基于ZSM-5分子筛综述了催化裂解催化剂的研制及性能调控的研究进展,包括用于增产低碳烯烃的ZSM-5分子筛的高效合成及结构形貌控制,探讨了通过元素改性、多级孔结构制备对ZSM-5分子筛的织构性质、酸性质的调变,分析总结了其对原料转化率、低碳烯烃选择性和催化剂稳定性的影响,阐明了不同微观结构性质的ZSM-5分子筛催化剂上催化裂解增产低碳烯烃的构效关系,为精准调控ZSM-5分子筛的结构性质研究提供新思路,为设计烃类催化裂解制低碳烯烃工艺关键催化剂奠定基础。

关键词：分子筛 ZSM-5 催化性能调控选择性低碳烯烃

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“溶剂剪刀”克服惰性氢键促进常压氧气下高效催化氧化芳香烃

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Chinese Journal of Catalysis 2024年第6期61卷 322-330页

作者：金魁张美云车鹏华孙冬茹王永马红张巧红陈晨徐杰宁波大学材料科学与化学工程学院浙江宁波315211 中国科学院大连化学物理研究所辽宁大连116023 中国科学院大学北京100049 宁波大学新药技术研究院浙江宁波315211

氢键是调节各类催化反应体系中分子行为的重要作用力,能够有效活化分子、改变作用位置及控制反应途径,具有重要的科学意义和应用潜力.然而,氢键的利用过程存在着惰性效应难题,严重阻碍反应的顺利进行.如何有针对性地打破惰性的氢键作用... 详细信息

氢键是调节各类催化反应体系中分子行为的重要作用力,能够有效活化分子、改变作用位置及控制反应途径,具有重要的科学意义和应用潜力.然而,氢键的利用过程存在着惰性效应难题,严重阻碍反应的顺利进行.如何有针对性地打破惰性的氢键作用力,探索氢键的构建与破坏机制,成为提高反应转化效率和选择性的重要途径,有利于实现高原子经济性并减少碳足迹.芳香烃氧化制羧酸是工业上重要的催化氧化过程,但存在高能耗、副产物多以及二氧化碳排放等问题.本文以甲苯液相氧气氧化制苯甲酸为模型反应,提出了旨在克服惰性氢键的"溶剂剪刀"策略.通过利用氢键受体溶剂(如醋酸、醋酸乙酯、氯乙酸乙酯或氯乙酸甲酯)作为破坏试剂,与强氢键供体溶剂六氟异丙醇(HFIP)形成氢键,从而将关键中间体苯甲醛从惰性的氢键结合状态中释放出来,将甲苯在温和条件下高效氧化为苯甲酸.使用NHPI/金属醋酸盐/HFIP-HOAc作为催化体系,在温和的反应条件(45°C,0.1 MPa O_(2))下反应4 h,甲苯转化率达到96.8%,苯甲酸选择性达98.7%.该方法不仅成功实现了甲苯到苯甲酸的高效转化,还可进一步拓展至邻(间,对)甲基甲苯等甲基芳烃,在25‒45°C和常压氧气条件下高效氧化制备芳香羧酸.利用变浓度核磁共振实验,定量测定了氢键供体HFIP与不同“剪刀溶剂”形成氢键的标准吉布斯自由能变化(ΔG^(0)).结果显示,‒ΔG^(0)顺序为醋酸>醋酸乙酯>氯乙酸乙酯>氯乙酸甲酯,其中醋酸的ΔG^(0)达到‒4.319 kJ/mol,具有最强的氢键裁剪能力.实验显示,‒ΔG^(0)与周转次数(TON)值(促进苯甲醛氧化的能力)的顺序一致,表明氢键裁剪能力越强的“溶剂-剪刀”越有利于促进苯甲醛的氧化.综上,本文利用“溶剂-剪刀”重建了甲基芳烃氧化反应中的氢键平衡体系,切断了使苯甲醛惰性化的氢键,促进游离苯甲醛的释放,使甲基芳香烃能在温和条件下高效氧化为芳香酸.本研究为有机合成普遍存在的氢键惰性化效应提供了解决思路,有利于促进“氢键调控”在有机合成的应用.

关键词：氢键芳香烃选择氧化溶剂剪刀六氟异丙醇

分子视角下的电子自旋——自旋化学开拓合成化学科学前沿

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中国科学：化学 2024年第3期54卷 277-286页

作者：蒋尚达高松付雪峰华南理工大学自旋科技研究院广州511442 中山大学化学学院广州510275 北京大学化学与分子工程学院北京100871 国家自然科学基金委员会化学科学学部北京100085

本文从化学过程和分子材料的自旋效应、分子自旋材料新物态、分子自旋诊疗药物以及自旋化学理论计算等方面介绍了自旋化学的概念和研究领域,并对自旋化学面临的挑战和未来的重点研究方向进行了讨论.

关键词：交叉学科自旋化学分子磁性自旋效应自旋材料

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铜离子荧光探针设计及识别机制的研究进展

中国材料进展 2024年第6期43卷 533-542页

作者：裴杨澜胡堃王峻东李路海危岩北京印刷学院印刷与包装工程学院北京102600 中南大学化学化工学院湖南长沙410083 清华大学化学系北京100084

铜(Cu)是人体内仅次于铁(Fe)和锌(Zn)的第三大丰富元素,也是生命不可或缺的组成部分,但过量摄入Cu会损伤红细胞和神经系统。因此,铜离子(Cu^(2+))的检测在生物医学和环境领域越来越受到重视。在众多Cu^(2+)的检测方法中,荧光探针具有操... 详细信息

铜(Cu)是人体内仅次于铁(Fe)和锌(Zn)的第三大丰富元素,也是生命不可或缺的组成部分,但过量摄入Cu会损伤红细胞和神经系统。因此,铜离子(Cu^(2+))的检测在生物医学和环境领域越来越受到重视。在众多Cu^(2+)的检测方法中,荧光探针具有操作方便、灵敏度高且适用于环境和细胞检测等优点,可以对细胞及生物体中的Cu^(2+)进行动态标记,实现实时生物成像,具有广阔的研发前景。归纳总结了近5年用于Cu^(2+)检测的荧光探针的研究进展,根据对Cu^(2+)识别机制的不同,对此类荧光探针进行分类,阐述了Cu^(2+)探针的分子结构和使用性能,并对进一步优化Cu^(2+)荧光探针的发光性质和检测限提出了展望。

关键词：荧光探针铜离子识别机制生物成像

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气凝胶在阻燃领域的研究进展

中国塑料 2024年第3期38卷 116-125页

作者：郝金灵陈雅君钱立军北京工商大学化学与材料工程学院中国轻工业先进阻燃剂工程技术研究中心石油和化工行业高分子材料无卤阻燃剂工程实验室北京100048

综述了近年来国内外硅系气凝胶、有机气凝胶和碳系气凝胶在阻燃领域的研究进展。概述了气凝胶的特点、在阻燃领域的相关阻燃改性技术及其对材料阻燃性能的影响。总结了各种气凝胶的优缺点及未来发展趋势。

关键词：硅系气凝胶有机气凝胶碳系气凝胶阻燃

高质子传导率的GSPEEK凝胶膜制备及其PEMWE性能

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膜科学与技术 2024年第4期44卷 28-35,47页

作者：刘绪锟王丽华仇智韩旭彤天津工业大学材料科学与工程学院天津300387 中国科学院化学研究所极端环境高分子院重点实验室北京100190

磺化聚醚醚酮(SPEEK)质子交换膜一般是将聚醚醚酮(PEEK)先磺化然后再进行溶解流延的方式来制备,存在制备过程复杂和电导率较低等问题.本研究创新性的将磺化与成膜过程集成,一步实现从PEEK到磺化度可控的凝胶质子膜(GSPEEK)的高效制备.GS... 详细信息

磺化聚醚醚酮(SPEEK)质子交换膜一般是将聚醚醚酮(PEEK)先磺化然后再进行溶解流延的方式来制备,存在制备过程复杂和电导率较低等问题.本研究创新性的将磺化与成膜过程集成,一步实现从PEEK到磺化度可控的凝胶质子膜(GSPEEK)的高效制备.GSPEEK膜具有的独特“鱼鳞”状微观形貌,极大提升其质子电导率,在GSPEEK固含量为10%(质量分数)、成膜温度40℃时电导率可达167.0 mS/cm,其质子传导率分别是普通SPEEK膜的3.05倍和商业Nafion 117膜的2.45倍.组装成质子交换膜电解水制氢膜电极(MEA)进行测试,结果表明,当电压为2.4 V时,GSPEKK-10膜的电流密度为1000 mA/cm^(2),相较于普通SPEEK膜和Nafion-117膜的600 mA/cm^(2)、400 mA/cm^(2),其电解水性能得到了大幅度的提升,具有潜在的产业化前景.

关键词： GSPEEK凝胶膜质子交换膜电解水制氢质子电导率

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揭示锂硫电池中16电子硫还原反应网络

科学通报 2024年第13期69卷 1663-1665页

作者：赵硕卿郭少军北京大学材料科学与工程学院北京100871

锂硫电池因其高理论比容量(1672 mAh g^(−1))和能量密度(2600 Wh kg^(−1))、低成本且环保等特性,被认为是最具有应用潜力的电化学能源存储装置之一[1,2].基于锂多硫化物的硫还原反应(sulfur reduction reaction,SRR)网络涉及复杂的从S8... 详细信息

锂硫电池因其高理论比容量(1672 mAh g^(−1))和能量密度(2600 Wh kg^(−1))、低成本且环保等特性,被认为是最具有应用潜力的电化学能源存储装置之一[1,2].基于锂多硫化物的硫还原反应(sulfur reduction reaction,SRR)网络涉及复杂的从S8分子到Li2S的16电子多步转化过程,并伴随着可溶性锂多硫化物中间体(lithium polysulfide intermediates,LiPS)的生成和溶解.其中高阶多硫化物向不可溶Li2S2/Li2S的转化最为困难,产生的LiPS在电解液中大量累积并在正/负极之间穿梭,导致硫活性材料的不可逆损失和容量迅速衰减[3].

关键词：锂硫电池不可逆损失活性材料理论比容量多硫化物存储装置能量密度

氨三乙酸配位辅助原位合成Ni@B-HZSM-5对苯和甲醇烷基化反应的影响

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石油学报（石油加工） 2024年第1期40卷 46-57页

作者：蔡润代小平王琦冯博曹轶华霍猛黄星亮中国石油大学(北京)化学工程与环境学院重质油国家重点实验室北京102249

利用氨三乙酸离子(NTA3-)与Ni2+的配位作用在强碱溶液中原位合成了负载B-Ni的HZSM-5分子筛(Ni@B-HZSM-5)。采用X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、X射线荧光光谱(XRF)、低温N_(2)吸附-脱附、吡啶红外光谱(Py-... 详细信息

利用氨三乙酸离子(NTA3-)与Ni2+的配位作用在强碱溶液中原位合成了负载B-Ni的HZSM-5分子筛(Ni@B-HZSM-5)。采用X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、X射线荧光光谱(XRF)、低温N_(2)吸附-脱附、吡啶红外光谱(Py-IR)、NH3程序升温脱附(NH3-TPD)和H_(2)程序升温还原(H_(2)-TPR)等手段对Ni@B-HZSM-5催化剂进行了表征,采用固定床反应器评价其苯和甲醇烷基化反应性能,并与浸渍法负载的Ni/HZSM-5分子筛催化剂进行了对比。结果表明:原位合成的Ni@B-HZSM-5催化剂中B和Ni分布均匀,具有丰富的弱酸和适宜的加氢能力,甲醇加氢形成甲烷的副反应在一定程度上被抑制;在温度460℃、H_(2)压力0.4 MPa、n(苯)∶n(甲醇)=1.2∶1和质量空速2 h^(-1)条件下,4%Ni@B2-HZSM-5催化苯和甲醇烷基化反应,苯转化率可达46.4%,甲苯和二甲苯总选择性达到95.9%,其中C8芳烃选择性为35.1%,C8芳烃中乙苯摩尔分数为6.1%;并表现出优异的稳定性,比浸渍法Ni/HZSM-5分子筛催化剂性能更佳。

关键词： Ni@B-HZSM-5 原位合成苯甲醇烷基化