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野大豆黄酮UDP-糖基转移酶GsUGT1的挖掘及功能表征

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中国生物工程杂志 2024年第9期44卷 23-32页

作者：杜冰洁李泳幸冯旭东李春北京理工大学化学与化工学院化学工程系生物化工研究所医药分子科学与制剂工程工业和信息化部重点实验室清华大学化学工程系工业生物催化教育部重点实验室

野大豆（Glycine soja Siebold&Zucc.）是一种重要的粮油兼用作物，富含多种黄酮和黄酮糖苷，具有多种药理活性。糖基化可以将黄酮苷元转化为更稳定、生物活性更强、结构更多样的糖苷。通过基因组分析和酶挖掘，报道了一种来自野大豆的... 详细信息

野大豆（Glycine soja Siebold&Zucc.）是一种重要的粮油兼用作物，富含多种黄酮和黄酮糖苷，具有多种药理活性。糖基化可以将黄酮苷元转化为更稳定、生物活性更强、结构更多样的糖苷。通过基因组分析和酶挖掘，报道了一种来自野大豆的黄酮UDP-糖基转移酶GsUGT1,该酶主要作用于甘草素7-OH位置，对6种黄酮受体具有催化活性。此外，在大肠杆菌中成功异源表达GsUGT1并对其纯化，酶学性质表征发现在pH为7.0、温度为35℃时，酶的催化活性达到最大，米氏动力学研究表明GsUGT1的催化效率kcat/Km为6.70×10-5μmol/（L·s）。最后通过分子对接对GsUGT1的催化机制进行了初步探究。首次报道了野大豆来源的UDP-糖基转移酶GsUGT1,该酶有望成为酶法合成黄酮糖苷衍生物的有效工具。

关键词：黄酮 UDP-糖基转移酶糖基化野大豆

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CRISPR技术在链霉菌细胞工厂中的应用和优化

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化工学报 2024年

作者：李新颖苏畅郭超庞建王超李春北京理工大学化学与化工学院生物化工研究所/医药分子科学与制剂工程工信部重点实验室国家粮食和物资储备局科学研究院粮油加工研究所清华大学化学工程系/生物化工研究所

链霉菌底盘细胞的开发是微生物源药物高效合成的有效策略，高效的基因编辑工具为构建链霉菌细胞工厂提供了有力的技术支撑。CRISPR（Clustered Regularly Interspaced Short Palindromic Repeats）技术具有精准性、普适性和易操作性，... 详细信息

链霉菌底盘细胞的开发是微生物源药物高效合成的有效策略，高效的基因编辑工具为构建链霉菌细胞工厂提供了有力的技术支撑。CRISPR（Clustered Regularly Interspaced Short Palindromic Repeats）技术具有精准性、普适性和易操作性，在微生物中得到了广泛的应用。然而脱靶效应、Cas蛋白毒性、编辑效率低下等原因，导致CRISPR在链霉菌中的应用受到一定的限制。本文对CRISPR相关技术在链霉菌中的应用及优化策略进行了总结和归纳，并对CRISPR系统在链霉菌细胞工厂中的应用前景进行了展望，为开发适用于链霉菌的高效基因编辑工具提供了参考。

关键词： CRISPR 链霉菌基因编辑生物技术优化策略

3-甲酰基色酮与异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应

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北京理工大学学报 2024年

作者：杜大明耿雪洋北京理工大学化学与化工学院医药分子科学与制剂工程工业与信息化部重点实验室

多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构，具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性，因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物... 详细信息

多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构，具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性，因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研究方面的空白.利用3-甲酰基色酮和3-异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应，能够以较高的产率（高达92%）和优异的非对映选择性（高达>20:1 dr）得到相应的螺杂环产物.通过该反应成功构建了一系列的具有3个连续立体中心，并且含有一个4取代碳的吡咯烷基螺环氧吲哚-色满酮类化合物，同时对该反应的不对称催化反应条件也进行了初步探索.

关键词：有机合成不对称催化色酮方酰胺 3-异硫氰基氧吲哚螺杂环化合物

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通过仿生矿化修复人体牙齿结构

材料导报 2024年第15期38卷 106-118页

作者：潘二才姜志超黄嘉辉马玉荣北京理工大学化学与化工学院北京100081

牙齿结构损伤、缺失导致的龋齿和牙齿过敏等问题严重影响了人们的日常生活。众多学者针对这些问题提出了各式各样的解决方案,但是最终结果与原生牙齿结构相比还是不尽人意。生物矿化是研究生物体内的硬组织(如牙齿、骨骼和贝壳等)的形... 详细信息

牙齿结构损伤、缺失导致的龋齿和牙齿过敏等问题严重影响了人们的日常生活。众多学者针对这些问题提出了各式各样的解决方案,但是最终结果与原生牙齿结构相比还是不尽人意。生物矿化是研究生物体内的硬组织(如牙齿、骨骼和贝壳等)的形成过程。一般地,这类硬组织是由有机生物分子调控无机矿物形成的多级、有序且能供生命体实现特定功能的有机-无机复合材料。近年来许多研究人员通过模拟牙齿自然矿化的过程,仿生设计和合成出人工纳米材料来修复牙釉质、牙本质等牙齿结构的方法取得了重要成效。与传统的使用激光、有机粘合剂等修复手段相比,仿生矿化方法所修复的牙齿部位在组成、结构和力学性能上与原生牙齿相近,具有无损、生物兼容、抗菌防污等优点。因此仿生矿化方法有望从根本上解决牙齿结构修复的难题。现对牙齿结构、牙齿脱敏治疗方法、牙齿结构仿生再矿化和牙齿修复材料的研究现状及进展进行综述。

关键词：生物矿化纳米材料牙齿过敏牙釉质牙本质

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二氧化碳转化为氨基甲酸酯的研究进展

物理化学学报 2024年第4期40卷 146-166页

作者：郭艳辉魏丽温中林戚朝荣江焕峰华南理工大学化学与化工学院广东省功能分子工程重点实验室广州510641

二氧化碳(CO_(2))是大气中主要的温室气体,同时也是一种丰富、无毒和可再生的碳一资源。因此,将CO_(2)转化为有价值的化学品对实现可持续发展具有重要意义。然而,由于CO_(2)的热力学稳定性和动力学惰性,其活化转化非常具有挑战性。氨基... 详细信息

二氧化碳(CO_(2))是大气中主要的温室气体,同时也是一种丰富、无毒和可再生的碳一资源。因此,将CO_(2)转化为有价值的化学品对实现可持续发展具有重要意义。然而,由于CO_(2)的热力学稳定性和动力学惰性,其活化转化非常具有挑战性。氨基甲酸酯是一类具有生物活性的重要化合物,广泛存在于天然产物、农用化学品和医药相关分子中,同时也是重要的有机合成中间体。近年来,利用CO_(2)作为光气的替代品用于合成氨基甲酸酯吸引了广泛的关注。本文主要综述了CO_(2)和胺在不同的催化体系下合成氨基甲酸酯的最新研究进展,主要分为无过渡金属催化、过渡金属催化、电催化、光催化四种反应体系来归纳总结,并对CO_(2)转化为氨基甲酸酯的未来研究方向进行了展望。

关键词：胺二氧化碳氨基甲酸酯无过渡金属催化过渡金属催化电催化光催化

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天然产物生物合成与微生物制造的挑战

中国生物工程杂志 2024年第1期44卷 72-87页

作者：李秋阳孙文涛秦磊吕波李春北京理工大学医药分子科学与制剂工程工信部重点实验室化学与化工学院生物化工研究所北京100081 清华大学化学工程系北京100084 中国医学科学院药物研究所天然药物活性物质与功能国家重点实验室北京100050 清华大学工业生物催化教育部重点实验室北京100084

天然产物是大自然赐予人类的资源宝库,与人类的生活质量和健康息息相关。利用传统方式获取天然产物存在含量低、提取工艺复杂耗时以及资源不可持续等问题,而化学合成步骤繁琐、成本高,这些都严重制约了天然产物的广泛应用。合成生物学... 详细信息

天然产物是大自然赐予人类的资源宝库,与人类的生活质量和健康息息相关。利用传统方式获取天然产物存在含量低、提取工艺复杂耗时以及资源不可持续等问题,而化学合成步骤繁琐、成本高,这些都严重制约了天然产物的广泛应用。合成生物学赋能的微生物细胞工厂通过变革天然产物的传统获取方式,实现高效、绿色及可持续的生物制造。分析天然产物传统获取方式面临的挑战,总结不同类型微生物细胞工厂的特点及天然产物合成案例。基于天然产物代谢通路的复杂性、底盘细胞的稳定性可能导致产物的结构和性质难以预测以及纯度和收率低等问题,从催化元件的局限、途径组装调控及底盘网络重塑的角度分析设计微生物细胞工厂的应对策略,并针对微生物制造产品的发展与应用提出政策建议。

关键词：天然产物生物制造微生物细胞工厂底盘细胞生物安全

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酵母细胞催化合成18α-甘草酸

化工学报 2024年第9期75卷 3266-3276页

作者：邢登雪张良李文强梁建华秦磊张根林李春石河子大学化学化工学院新疆兵团绿色化工过程重点实验室新疆石河子832003 北京理工大学化学与化工学院生物化工研究所医药分子科学与制剂工信部重点实验室北京100081 清华大学化学工程系工业生物催化教育部重点实验室北京100084

18α-甘草酸(18α-GL)是一种齐墩果烷型皂苷,比其差向异构体18β-GL极性小、亲脂性好,更强的抗毒抗炎作用和更高的肝脏靶向性使18α-GL成为保肝护肝领域的主要药物成分。但目前18α-GL的制备方法污染大、效率低,亟需开发一种绿色简单地... 详细信息

18α-甘草酸(18α-GL)是一种齐墩果烷型皂苷,比其差向异构体18β-GL极性小、亲脂性好,更强的抗毒抗炎作用和更高的肝脏靶向性使18α-GL成为保肝护肝领域的主要药物成分。但目前18α-GL的制备方法污染大、效率低,亟需开发一种绿色简单地合成18α-GL的方法。利用酵母细胞异源表达糖基转移酶,通过全细胞催化方式鉴定出可催化18α-甘草次酸(18α-GA)特异性合成18α-单葡萄糖醛酸甘草次酸(18α-GAMG)的糖基转移酶cGuCSyGT和催化18α-GAMG特异性合成18α-GL的糖基转移酶GgUGT1。进一步运用蛋白质结构预测和分子动力学模拟探究cGuCSyGT对18α-GA的催化活性比18β-GA低的原因。最后采用优化底物添加浓度、底盘细胞、底物添加时间、反应时间、培养基成分补加和底物溶剂的策略构建了酵母催化合成18α-GAMG和18α-GL的最优工艺,使18α-GAMG和18α-GL的产量分别达到(36.38±1.87)mg/L和(39.32±0.75)mg/L。本研究实现了18α-GAMG和18α-GL的微生物催化合成,可为18α-GL的微生物全合成提供理论基础和技术支撑。

关键词：甘草 18α-甘草酸 18α-单葡萄糖醛酸甘草次酸糖基转移酶酵母细胞催化

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CdS纳米棒/含Ni多钨氧酸盐光催化苯硫酚氧化偶联耦合制氢

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Chinese Journal of Catalysis 2024年第6期61卷 312-321页

作者：任梦真刘天府董媛媛李正杨嘉新刁振恒吕红金杨国昱北京理工大学化学与化工学院原子分子簇科学教育部重点实验室光电转换材料北京市重点实验室北京102488 长春工业大学化学工程学院吉林长春130012

二硫化物是生物和药学有机分子合成的重要中间体,并已广泛用于蛋白质功能化、药物传递系统和智能材料等领域.然而,在传统的合成策略中,常使用昂贵或者有毒的有机氧化剂,这不仅增加了合成成本并造成环境污染,而且合成过程中容易出现选择... 详细信息

二硫化物是生物和药学有机分子合成的重要中间体,并已广泛用于蛋白质功能化、药物传递系统和智能材料等领域.然而,在传统的合成策略中,常使用昂贵或者有毒的有机氧化剂,这不仅增加了合成成本并造成环境污染,而且合成过程中容易出现选择性差、过度氧化等问题.光催化硫醇/硫酚氧化偶联生成二硫化物是一种环境友好的生产路线,但存在催化活性低以及光生载流子不完全利用等问题.因此,开发一种环境友好、成本低廉以及光生电子-空穴高效利用的光催化体系,用于催化硫醇/硫酚氧化偶联并耦合制氢,具有重要的基础研究意义和潜在应用价值.本文构筑了一种Ni_(4)P_(2)/CdS耦合光催化体系,该耦合体系由硫化镉纳米棒(CdS NRs)和含镍的多钨酸盐(Na_(6)K_(4)[Ni_(4)(H_(2)O)_(2)(PW_(9)O_(34))_(2)]·32H_(2)O,简称Ni_(4)P_(2))组成.在光催化氧化4-甲氧基苯硫酚(4-MTP)偶联生成二硫化物的同时,能够释放出氢气,并展现出较好的反应活性.反应4 h后,4-MTP的转化率高达98.39%,二硫化物的选择性为95.0%,二硫化物的收率达24.45μmol,H_(2)的收率为25.96μmol.该耦合体系还展现出了良好的普适性,以–NH_(2),–C_(2)H_(5),–CH_(3),–Cl和–F作为取代基,取代4-甲氧基苯硫酚中的甲氧基并作为底物进行反应,生成相应二硫化物的选择性均超过97%.透射电子显微镜(TEM)和高分辨率X射线光电子能谱(XPS)结果表明,CdS NRs在反应前后形貌保持不变,稳定性较好.X射线光电子能谱表征发现,反应后的CdS NRs表面没有检测到Ni元素的XPS信号峰,说明Ni_(4)P_(2)催化剂附着在CdS NRs的表面,并且能够在反应过程中保持分子的完整性.红外光谱进一步证实了析氢催化剂Ni_(4)P_(2)催化剂的稳定性.此外,荧光光谱、寿命衰减以及光电流测试等系列实验结果表明,CdS NRs与Ni_(4)P_(2)之间存在协同作用,Ni_(4)P_(2)的存在明显地促进光生电子-空穴对的分离和迁移.通过一系列对比实验,证实了可见光在反应中的必要性,以及电子和空穴在反应过程中的关键作用.通过顺磁共振(EPR)检测到了•SC_(6)H_(4)(OCH_(3))自由基中间体的存在,证实了偶联产物是通过硫中心自由基生成的.EPR测试还显示,加入Ni_(4)P_(2)催化剂后,自由基中间体信号增强,进一步验证了Ni_(4)P_(2)可以促进光生电子-空穴对的分离和迁移.基于上述实验和表征结果,我们提出了以下反应机理:在可见光的照射下,4-MTP被空穴氧化脱氢,生成•SC_(6)H_(4)(OCH_(3))自由基.随后,两个•SC_(6)H_(4)(OCH_(3))自由基偶联生成二硫化物.同时,Ni_(4)P_(2)捕获活性氢物种,促进了氢气的析出,最终实现了4-MTP氧化偶联生成二硫化物并耦合制氢的光催化循环.综上所述,本研究成功构筑了Ni_(4)P_(2)/CdS光催化反应体系,实现了有机底物4-MTP的氧化增值与催化制氢的耦合反应.该体系不仅显示出良好的催化活性,还具备较好的稳定性和普适性,为太阳能驱动下的化学转化提供了有效的途径,并为太阳能的可持续利用提供了参考.

关键词：脱氢偶联多金属氧酸盐硫化镉析氢光催化

高能燃料前体α-红没药烯的生物制造过程优化

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化工学报 2024年

作者：马治东张亚鹏高慧鹏李文强吕波秦磊张全李春石河子大学化学化工学院/化工绿色过程省部共建国家重点实验室培育基地北京理工大学化学与化工学院生物化工研究所/医药分子科学与制剂工信部重点实验室中石化大连石油化工研究院有限公司清华大学化学工程系工业生物催化教育部重点实验室

α-红没药烯是一种主要存在于红没药、柠檬等植物精油中的倍半萜化合物，因具备多支链、环状结构，其烷化产物红没药烷可作为航空燃料替代品，受到了国内外的广泛关注。以酿酒酵母为底盘细胞来合成α-红没药烯是一种绿色、可持续的备选... 详细信息

α-红没药烯是一种主要存在于红没药、柠檬等植物精油中的倍半萜化合物，因具备多支链、环状结构，其烷化产物红没药烷可作为航空燃料替代品，受到了国内外的广泛关注。以酿酒酵母为底盘细胞来合成α-红没药烯是一种绿色、可持续的备选生产方式。本研究在强化甲羟戊酸（mevalonate，MVA）合成途径的酿酒酵母中表达来自北美冷杉的α-红没药烯合酶AgBIS，利用葡萄糖诱导型启动子PHXT1对支路鲨烯合酶及脂肪酸合成途径进行动态下调，进一步系统增强MVA途径多个基因表达，并对辅因子供应与乙醇利用途径进行强化，使α-红没药烯在摇瓶中的产量达到510 mg/L。在3L发酵罐中，通过乙醇补料发酵使α-红没药烯产量达到16.5 g/L，为目前报道的最高产量。本研究为微生物细胞工厂高效合成α-红没药烯提供了有效策略。

关键词： α-红没药烯酿酒酵母代谢工程微生物细胞工厂合成生物学