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抗生素Elansolid A简化衍生物的不对称全合成（英文）

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有机化学 2024年

作者：杨帅吴杰汪亮亮中国科学院大学中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室

ElansolidA属于一类聚酮大环内酯天然产物，具有良好的抗菌活性。前期，我们通过28步最长线性合成步和总共41步反应实现了elansolidA的首次全合成。在此基础上，我们提出了elansolidA的简化类似物结构，主要包含环己基稠合的19元大环内... 详细信息

ElansolidA属于一类聚酮大环内酯天然产物，具有良好的抗菌活性。前期，我们通过28步最长线性合成步和总共41步反应实现了elansolidA的首次全合成。在此基础上，我们提出了elansolidA的简化类似物结构，主要包含环己基稠合的19元大环内酯单元，并采用汇聚式合成策略，通过酸酐的去对称化醇解、钯催化的Stille偶联、Suzuki-Miyaura偶联以及Mukaiyama环化等关键反应，完成了此简化衍生物的不对称全合成。

关键词：不对称全合成偶联反应简化类似物 Elansolid A

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被子植物花粉颜色多样性及应用研究进展

生物多样性 2024年第1期32卷 116-129页

作者：张飞飞杨天凤陈莉荣刘冬梅杨柳园杨杜宇鞠鹏陆露昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室昆明650500 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室昆明650201

花粉虽微小似尘埃,其形态特征的肉眼辨识度低,但花粉作为植物遗传信息携带和传播的重要结构,蕴含着被子植物生物多样性成因的关键密码,可为探索“达尔文恼人之谜”提供一个微形态学的视角。花粉形态具有遗传性和高度多样性,一直被用于... 详细信息

花粉虽微小似尘埃,其形态特征的肉眼辨识度低,但花粉作为植物遗传信息携带和传播的重要结构,蕴含着被子植物生物多样性成因的关键密码,可为探索“达尔文恼人之谜”提供一个微形态学的视角。花粉形态具有遗传性和高度多样性,一直被用于植物分类、演化、生态、生物地理等方面的研究。然而,已有工作主要聚焦于花粉形状、大小、萌发孔、外壁纹饰和小孢子发生发育等性状,忽略了在整个被子植物范围内对花粉颜色开展系统性研究。本文阐述了花粉颜色形成的化学和遗传物质基础、花粉颜色多样性的生物驱动因子(传粉者偏好、视觉隐匿、二态性选择等)和非生物驱动因子(紫外线、温度、湿度、经纬度等),并介绍了花粉颜色在蜂学、植物组培、食品、园艺学等领域的应用现状,以及目前花粉颜色常见的测量方法。同时,基于近百年已报道的花粉颜色数据,利用Fitch简约法重建了被子植物47科71属花粉颜色的演化式样。最后,结合近年来材料科学、光谱学、人工智能、进化生态学、多组学的发展,对未来开展花粉颜色物理结构基础、人工智能测量、系统性演化分析、颜色形成分子机制等方面的研究提出了思考和建议。

关键词：被子植物生物多样性驱动因子物质基础测量与量化花粉颜色

大狼毒根茎中对胰腺癌SW1990细胞具有毒性的二萜

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有机化学 2024年第6期44卷 1929-1937页

作者：朱红波王吉胡炜彦周堂林芷淇张荣平耿长安陈兴龙云南中医药大学中药学院暨云南省南药可持续利用研究重点实验室昆明650500 昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室昆明650500 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源可持续利用国家重点实验室昆明650201

采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等分离方法对大狼毒根茎的化学成分进行研究,通过高分辨电喷雾电离质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)和计算电子圆二色谱(ECD)等方法鉴定了8个二萜类成分,包括2个新... 详细信息

采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等分离方法对大狼毒根茎的化学成分进行研究,通过高分辨电喷雾电离质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)和计算电子圆二色谱(ECD)等方法鉴定了8个二萜类成分,包括2个新的对映松香烷型二萜类化合物(1~2)、4个已知对映松香烷型二萜(3~6)和2个已知续随子烷型二萜(7~8).(7R,8S)-7,8-二羟基-17-降碳对映松香烷-13(14)-烯-15-酮(1)为C-17位降碳的松香烷型二萜类成分,化合物2为松香烷型二萜内酯类成分.细胞毒活性筛选表明,化合物7对胰腺癌SW1990细胞具有明显的毒性,IC50为(44.97±9.16)μmol/L;并且能剂量依赖性地促进SW1990细胞的前期凋亡,通过降低胰腺癌细胞内抑制凋亡蛋白Bcl-2的表达发挥抑制肿瘤细胞作用.

关键词：同大狼毒对映松香烷型二续随子烷型二 SW1990细胞细胞毒性 Bcl-2

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三七根中2个新成分

中草药 2024年第8期55卷 2503-2509页

作者：邱子健黄金莲保梅芬魏沣高慧媛肖蕾蔡祥海中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室云南昆明650201 无限极(中国)有限公司广东广州510623 沈阳药科大学中药学院辽宁沈阳110016

目的进一步研究三七Panax notoginseng干燥根的化学成分。方法采用大孔吸附树脂、硅胶柱、C_(18)反相硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶等方法进行成分分离,再依据理化性质和波谱数据对化合物进行结构鉴定。结果从三七干燥根70%乙醇提取物中... 详细信息

目的进一步研究三七Panax notoginseng干燥根的化学成分。方法采用大孔吸附树脂、硅胶柱、C_(18)反相硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶等方法进行成分分离,再依据理化性质和波谱数据对化合物进行结构鉴定。结果从三七干燥根70%乙醇提取物中分离得到11个化合物,包括萜类5个、吡喃酮类3个、呋喃酮类1个、酚苷类1个、其他类1个,分别鉴定为(S)-2-乙基-6-羟基-7-甲氧基苯酞-6-α-L-鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、△^(8(9))-(Z)-(R)-6-(1-羟基己基)-4-甲氧基-2(5H)-吡喃酮(2)、6-(1-羟基戊基)-4-甲氧基-2(5H)-吡喃酮(3)、6-(1-羟基己基)-5-羟基-3-甲氧基-2(5H)-吡喃酮(4)、4β,10α-香木兰烷二醇(5)、异胡萝卜-6-烯-10β,14-二醇(6)、4(15)-桉叶烯-1β,6α-二醇(7)、两面针碱D(8)、两面针碱C(9)、5-(1-羟基庚基)-3-甲氧基-2(5H)-呋喃酮(10)、3E-5-甲氧基-6-羟基-6-甲基-3-庚烯-2-酮(11)。结论化合物1、2为新化合物,分别命名为三七酚酞苷和三七己烯吡喃酮。化合物6、8、9、11为首次从该植物中分离。

关键词：三七酚苷类吡喃酮类萜类三七酚酞苷三七己烯吡喃酮异胡萝卜-6-烯-10β 14-二醇两面针碱D

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大苞鞘石斛酚类化学成分研究

中草药 2024年第3期55卷 711-719页

作者：李汉芬秦诗慧周泽琴杨柳胡江苗中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部资源持续利用国家重点实验室云南昆明650201 中国科学院大学北京100049 安徽中医药大学安徽合肥230012

目的研究大苞鞘石斛Dendrobium wardianum茎中的酚类化学成分。方法运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、半制备液相色谱和制备薄层色谱等分离技术进行分离纯化。通过1H-NMR、13C-NMR、X射线单晶衍射、质谱等波谱数据和理化性质对化... 详细信息

目的研究大苞鞘石斛Dendrobium wardianum茎中的酚类化学成分。方法运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、半制备液相色谱和制备薄层色谱等分离技术进行分离纯化。通过1H-NMR、13C-NMR、X射线单晶衍射、质谱等波谱数据和理化性质对化合物结构进行鉴定。结果从大苞鞘石斛茎中共分离得到31个酚类化合物,分别鉴定为4-羟基-3,3′,5′-三甲氧基联苄(1)、denbinobine(2)、柚皮素(3)、3,3′-二羟基-5,5′-二甲氧基联苄(4)、3,4ʹ-二羟基-5-甲氧基联苄(5)、5,7-二羟基色原酮(6)、dihydrotricin(7)、4,5-二羟基-3,7-二甲氧基-9,10-二氢菲(8)、1,4,7-三羟基-5-甲氧基芴酮(9)、二氢松柏醇二氢对羟基桂皮酸酯(10)、4,4′-二羟基-3,5-二甲氧基联苄(11)、(+)-丁香脂(12)、(+)-杜仲树脂酚(13)、N-反式桂皮酸酰对羟基苯乙胺(14)、丁香酸(15)、二氢松柏醇(16)、苜蓿素(17)、3,5,4′-三羟基-3′-甲氧基联苄(18)、threo-7-O-ethyl-9-O-(4-hydroxyphenyl)propionyl-guaiacylglycerol(19)、balanophonin(20)、ω-hydroxypropioguaiacone(21)、对羟基苯甲醛(22)、3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one(23)、(−)-铁皮石斛素B(24)、(+)-铁皮石斛素B(25)、dendrowillol A(26)、香草醛(27)、dihydro-p-cinnamic acid(28)、p-hydroxyphenethyl trans-ferulate(29)、对羟基苯甲酸(30)、对羟基肉桂酸(31)。结论首次获得了铁皮石斛素B的单晶并通过X射线单晶衍射,发现该化合物为一对外消旋体,其绝对构型分别为2S,3S和2R,3R,并对铁皮石斛素B进行了手性拆分。化合物20、25首次从石斛属植物中分离得到,化合物5、6、14、19、24、26、29、31均为首次从大苞鞘石斛中分离得到。

关键词：大苞鞘石斛外消旋体 3,4’-二羟基-5-甲氧基联苄 5,7-二羟基色原酮铁皮石斛素B balanophonin

马醉木二萜成分及其乙酰胆碱酯酶抑制活性研究

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广西植物 2024年第2期44卷 327-332页

作者：李慧娟全伟罗娥娥秦徐杰华燕西南林业大学西南山地森林资源保育与利用教育部重点实验室昆明650224 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源可持续利用国家重点实验室昆明650201 云南省农村科技服务中心昆明650021

为研究马醉木叶中的二萜成分及其乙酰胆碱酯酶抑制活性,该研究根据薄层色谱显色特征,使用硅胶、MCI和半制备高效液相等色谱技术对其进行分离与纯化,并通过波谱数据(NMR和MS)分析且结合文献报道数据进行对比,鉴定了所得化合物的结构,同... 详细信息

为研究马醉木叶中的二萜成分及其乙酰胆碱酯酶抑制活性,该研究根据薄层色谱显色特征,使用硅胶、MCI和半制备高效液相等色谱技术对其进行分离与纯化,并通过波谱数据(NMR和MS)分析且结合文献报道数据进行对比,鉴定了所得化合物的结构,同时采用Ellman法首次对其乙酰胆碱酯酶抑制活性进行评价。结果表明:从马醉木叶中分离并鉴定了8个二萜化合物,分别是pierisformoside F(1)、3-epi-grayanotoxinⅩⅧ(2)、3-epi-grayanotoxin B(3)、asebotoxin-X(4)、pierisformosin B(5)、asebotoxinⅢ(6)、rhodojaponinⅢ(7)和pierisformosin C(8)。其中,化合物1为首次从该植物中分离得到,化合物8表现出乙酰胆碱酯酶抑制活性。综上表明,马醉木中含有丰富的二萜成分和活性成分。该研究结果丰富了马醉木的化学成分多样性,为其后续综合开发和利用提供了一定的理论依据,也为寻求更多的活性成分提供了借鉴。

关键词：杜鹃花科马醉木二萜 pierisformoside F 乙酰胆碱酯酶抑制活性

大狼毒根茎中对胰腺癌SW1990细胞具有毒性的二萜

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有机化学 2024年

作者：朱红波王吉胡炜彦周堂林芷淇张荣平耿长安陈兴龙云南中医药大学中药学院暨云南省南药可持续利用研究重点实验室昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源可持续利用国家重点实验室

本研究采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等分离方法对大狼毒根茎的化学成分进行研究,通过高分辨质谱、核磁和计算ECD等方法鉴定了8个二萜类成分,包括2个新的对映松香烷型二萜类化合物(1～2)、4个... 详细信息

本研究采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱等分离方法对大狼毒根茎的化学成分进行研究,通过高分辨质谱、核磁和计算ECD等方法鉴定了8个二萜类成分,包括2个新的对映松香烷型二萜类化合物(1～2)、4个已知对映松香烷型二萜(3～6)和2个已知续随子烷型二萜(7～8).化合物1为C-17位降碳的松香烷型二萜类成分,化合物2为松香烷型二萜内酯类成分.细胞毒活性筛选表明,化合物7对胰腺癌SW1990细胞具有明显的毒性,其IC50为44.97±9.16μM;并且能剂量依赖性地促进SW1990细胞的前期凋亡,通过降低胰腺癌细胞内抑制凋亡蛋白Bcl-2的表达发挥抑制肿瘤细胞作用.

关键词：大狼毒对映松香烷型二萜续随子烷型二萜 SW1990细胞细胞毒性 Bcl-2

三种特色植物油脂的脂肪酸分析及其抗氧化和防紫外线活性研究

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中国油脂 2024年

作者：陈江燕顾庆慧罗兰李亚田云才田勇张文环赵鑫吴明一上海致臻志臣科技有限公司昆明医科大学药学院上海臻臣化妆品有限公司中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室

为了评价美藤果油、牡丹籽油和青刺果油三种特色木本植物油脂的品质及其开发为功效性护肤品的应用价值，对三种植物油脂的酸价、过氧化值、碘值、水分及挥发成分、脂肪酸组成和抗氧化活性及防紫外线能力进行比较分析。结果表明，三种植... 详细信息

为了评价美藤果油、牡丹籽油和青刺果油三种特色木本植物油脂的品质及其开发为功效性护肤品的应用价值，对三种植物油脂的酸价、过氧化值、碘值、水分及挥发成分、脂肪酸组成和抗氧化活性及防紫外线能力进行比较分析。结果表明，三种植物油的酸价、碘值与不饱和脂肪酸含量差别较大，其中，美藤果油的酸价最低，而其碘值和多不饱和脂肪酸含量最高（分别高达181 g/100 g和88%）；DPPH自由基清除能力排序为美藤果油>牡丹籽油>青刺果油，其中美藤果油的抗氧化能力强于维生素E，而紫外吸收能力的强弱顺序与抗氧化能力一致；总多酚含量测定结果以美藤果油为最高；对紫外线UVB照射后的人角质形成细胞（HaCaT）保护能力及防护其DNA损伤以美藤果油为最强。综上，美藤果油的油脂品质最优，其次为牡丹籽油，且美藤果油抗氧化和抗紫外线活性最强，其可以用于抗氧化及防晒系列功效性护肤品的开发。

关键词：美藤果油牡丹籽油青刺果油理化性质抗氧化活性抗紫外线活性

滇重楼内生真菌Aspergillus fumigatus代谢产物的研究

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热带亚热带植物学报 2024年第2期32卷 273-286页

作者：凌珊珊刘晖杨亚滨刘海洋云南中医药大学中药学院昆明650500 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室昆明650201 云南大学化学科学与工程学院昆明650091

为研究滇重楼内生真菌Aspergillus fumigatus的代谢产物,采用多种色谱分离技术对其菌丝体和发酵液进行分离纯化,得到31个化合物。根据理化性质及波谱数据,结构分别鉴定为tryprostatin B(1)、tryprostatin A(2)、12,13-dihydroxyfumitrem... 详细信息

为研究滇重楼内生真菌Aspergillus fumigatus的代谢产物,采用多种色谱分离技术对其菌丝体和发酵液进行分离纯化,得到31个化合物。根据理化性质及波谱数据,结构分别鉴定为tryprostatin B(1)、tryprostatin A(2)、12,13-dihydroxyfumitremorgin C(3)、cyclotryprostatin B(4)、14-norpseurotin A(5)、pseurotine F1(6)、pseurotine F2(7)、azaspirofuran A(8)、pseurotin D(9)、spirotryprostatin K(10)、6-methoxyspirotryprostatin B(11)、deacetylpyripyropene A(12)、烟曲霉素(13)、fuma-gillene A(14)、5,9-dihydroxy-β-trans-bergamotene(15)、对羟基苯乙酸(16)、demethoxyfumitremorgin C(17)、fumiquinazoline J(18)、烟曲霉酸(19)、麦角甾醇(20)、过氧麦角甾醇(21)、4,4-dimethyl-5α-ergosta-8,24(28)-dien-3β-ol(22)、羊毛甾醇(23)、亚油酸(24)、油酸(25)、烟曲霉毒素C(26)、烟曲霉毒素B(27)、震颤真菌毒素(28)、pseurotin A(29)、fumiquinazoline C(30)和questin(31)。其中,化合物1~16仅从发酵液中分离得到;化合物17~25仅从菌丝体中分离得到;其余化合物在发酵液和菌丝体中均分离得到。化合物15和23为首次从烟曲霉属真菌中分离得到。此外,化合物26~29的乙酰胆碱酯酶抑制活性和烟草黑胫病菌抑制活性评价表明,化合物26和27对烟草黑胫病菌具有微弱的抑制作用,抑菌率分别为19.64%和17.86%。

关键词：滇重楼内生真菌代谢产物烟草黑胫病菌抑制活性

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