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Construction and Functionalization of Highly Strained N-Doped zigzag Hydrocarbon belts

CCS Chemistry 2023年第1期5卷 117-123页

作者： Ming Xie Shuo Tong Mei-Xiang Wang MOE Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology Department of ChemistryTsinghua UniversityBeijing 100084

Recent years have witnessed breakthroughs in the study of zigzag hydrocarbon ***,the synthesis of heterocycle-containing zigzag molecular belts remains very rare and challenging despite their interesting structures and potential applications in chemistry and materials ***,we report the expeditious construction of a highly strained belt[4]arene[4](1,4-dihydropyridine)structure using the fjords-stitching *** synthesis comprised four-fold abnormal m-bromination of four Npivaloylaniline units and Pd_(2)(dba)_(3)/4-Me_(2)NC_(6)H_(4)Pt Bu_(2)-catalyzed intramolecular C-N bond-forming *** functionalization through Narylations produced a variety of tetraza-embedded octahydrobelt[8]*** oxidation of p-methoxyphenyl-substituted belt[4]arene[4](1,4-dihydropyridine)with Ag[Al(O^(t)Bu^(F))^(4)]yielded a singlet diradical dication N-doped zigzag belt.

关键词： zigzag molecular belt cyclacene octahydrobeltarenepyridine meta-bromination of Nacylaniline palladium-catalyzed C-N bond formation diradical dication salt

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