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From aniline to phenol: carbon-nitrogen bond activation via uranyl photoredox catalysis

National Science Review 2022年第6期9卷 74-80页

作者： Deqing Hu Yilin Zhou Xuefeng Jiang Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Process School of Chemistry and Molecular Engineering East China Normal University State Key Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai Institute of Organic Chemistry Chinese Academy of Sciences State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry Nankai University

Carbon-nitrogen bond activation, via uranyl photoredox catalysis with water, enabled the conversion of 40 protogenetic anilines, 8 N-substituted anilines and 9 aniline-containing natural products/pharmaceuticals to the corresponding phenols in an ambient environment. A single-electron transfer process between a protonated aniline and uranyl catalyst, which was disclosed by radical quenching experiments and Stern-Volmer analysis, facilitated the following oxygen atom transfer process between the radical cation of protonated anilines and uranyl peroxide originating from water-splitting.18O labeling and15N tracking unambiguously depicted that the oxygen came from water and amino group left as ammonium salt. The 100-fold efficiency of the flow operation demonstrated the great potential of the conversion process for industrial synthetic application.

关键词： C−N bond activation C−O bond formation uranyl cations photoredox catalysis

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