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Photochemical Reactions of unsaturated carbon-carbon bonds

Photochemical Reactions of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds

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第十五届全国光化学学术讨论会

作者： Wujiong Xia State Key Lab of Urban Water Resource and Environment Shenzhen Graduate School Harbin Institute of Technology

Among the light-induced cyclization reactions, the oxidative photocyclization of stilbene is of great interest owing to its preeminent reactivity in photochemistry. Moreover, stilbene derivatives that contain heteroatoms or large conjugated systems on aryl moieties could also undergo the same reaction to give corresponding products. This typical reaction is known as the Mallory reaction and has been extensively investigated for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons(PAHs) and other exceptional molecular structures(Fig.1, a). Meanwhile, the trifluoromethyl moiety is one of the prevalent and important groups in functional molecular, agrochemicals, pharmaceuticals and materials, due to its biological activities and physical properties. Among these oxidative difunctionalization of alkenes, radical transformation has been proved to be an attractive strategy to build CF containing molecules . Here, we have developed an efficient approach for the synthesis of α-aryl-β-trifluoromethyl amides and/or CF-containing oxindoles as well as the isoquinolinediones under visible light conditions(Fig.1, b), and the synthesis of phenanthrene derivatives from linear 3-aryl-N-(arylsulfonyl)-propiolamides via tandem radical Smiles rearrangement/C-S bonding/Mallory reaction under UV light conditions(Fig.1, c).

关键词： photochemistry unsaturated carbon-carbon bond radical reaction

来源： cnki会议评论

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