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Photoredox catalytic alkylarylation of alkynes with arylsulfonylacetate as bifunctional reagent

Science China Chemistry 2024年第6期67卷 2022-2028页

作者： Chonglong He Min Wang Yulong Wang Lirong Zhao Youkang Zhou Keyuan Zhang Shenyu Shen Yaqiong Su Xin-Hua Duan Le Liu School of Chemistry Engineering Research Center of Energy Storage Materials and DevicesMinistry of EducationXi’an Key Laboratory of Sustainable Energy Material ChemistryXi’an Jiaotong UniversityXi’an710049China

Difunctionalization of alkynes represents a powerful and straightforward approach to the synthesis of complex ***,the radical difunctionalization of alkynes mediated by bifunctional reagents remains challenging and underexplored,despite significant progress having been made in alkene ***,we report a novel arylsulfonylacetate skeleton in which aryl rings are attached to acetates through SO_(2),serving as a powerful bifunctional reagent for the alkylarylation of alkynes via vinyl-radical intermediate under photoredox *** modular bifunctional reagent enables the simultaneous incorporation of a wide range of functional groups,including(hetero)aryl ring and alkyl carboxylate into alkynes,resulting in synthetically valuable all-carbon tetrasubstituted alkene *** transformation is distinguished by its redox-neutral nature,readily accessible starting materials,compatibility with diverse functional groups and its capacity to facilitate convergent *** utility of this approach was further demonstrated by the late-stage functionalization of complex molecules and the preparation of fluorescent molecules and anti-cancer drugs.

关键词： bifunctional reagent photoredox catalysis Smiles rearrangement alkylarylation tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins

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