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有机化学 2024年第6期44卷 1978-1986页

作者：于蕾盛康李亭唐从辉南阳师范学院化学与制药工程学院河南南阳473061 华中科技大学化学与化工学院能量转换与存储材料化学教育部重点实验室材料化学与服役失效湖北省重点实验室武汉430074

烯烃双官能团化是一种重要的在双键上构建新的化学键的方法,烯烃的氧烷基化反应能够提供同时生成含有碳碳键和碳氧键的产物,然而当前的氧烷基化方法需要使用过氧叔丁醇作为氧化剂.因此亟需发展一类需氧氧化体系的氧烷基化反应.报道了一... 详细信息

烯烃双官能团化是一种重要的在双键上构建新的化学键的方法,烯烃的氧烷基化反应能够提供同时生成含有碳碳键和碳氧键的产物,然而当前的氧烷基化方法需要使用过氧叔丁醇作为氧化剂.因此亟需发展一类需氧氧化体系的氧烷基化反应.报道了一例温和条件下多相铁催化的苯乙烯及其衍生物的氧烷基化反应,使用空气作为氧化剂和氧源,并进行了详细的催化剂表征、底物范围探索以及机理实验,且给出了可能的机理过程.

关键词：烯烃双官能团化 sp3碳氢键活化多相铁催化

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基于亚砜亚胺NH的α-羰基酰基化和芳酰化的方法学研究

基于亚砜亚胺NH的α-羰基酰基化和芳酰化的方法学研究

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作者：邹亚湖南大学

学位级别：硕士

C-H氧化偶联反应是一类高原子经济性的反应,是构建C-C键和C-X键非常有效的途径。近年来,C-H氧化偶联反应是合成天然有机分子以及各类药物分子非常有效的合成方法之一,也是有机合成化学中的一个重要研究领域。亚砜亚胺是许多药物的重要... 详细信息

C-H氧化偶联反应是一类高原子经济性的反应,是构建C-C键和C-X键非常有效的途径。近年来,C-H氧化偶联反应是合成天然有机分子以及各类药物分子非常有效的合成方法之一,也是有机合成化学中的一个重要研究领域。亚砜亚胺是许多药物的重要结构单元,有着特殊的生物活性,在农药及医药领域常被用作重要的中间体,合成该类化合物意义重大。然而,合成该类化合物往往涉及到碳氮键的形成,因此,发展符合绿色化学和原子经济性要求,直接将碳氢键转化成碳氮键的合成方法不仅是有机合成方法学的重要研究方向,对制药等产业也具有重要意义。基于以上原因,本论文报道了不同的C(sp3)-H键活化来实现亚砜亚胺类化合物的N-官能团化反应。论文主要分为两部分：1、研究了以甲基酮和亚砜亚胺为底物,CuI作为催化剂,过氧化二叔丁基为氧化剂,通过氧化脱氢偶联直接构建C-N键,合成一系列α-羰基亚砜酰亚胺化合物。同时对催化剂及其用量、氧化剂及其用量、反应溶剂、温度和时间等因素进行了筛选,并提出了可能的反应机理。共合成了27个a-羰基亚砜酰亚胺化合物,产率高达93%,其结构均经过NMR、IR、MS、HRMS测定得到确认。此方法从简单易得的原料开始,在无溶剂条件下首次合成N-酰基亚砜亚胺系列化合物。2、研究了以甲苯和亚砜亚胺在无金属和无溶剂条件下的氧化脱氢偶联。以过氧化叔丁醇和碘作催化剂,顺利地实现甲基芳烃类化合物和亚砜亚胺的直接氧化偶联反应,高产率地合成了N-酰基亚砜亚胺类衍生物。同时对催化剂及其用量、氧化剂及其用量、碱及其用量、反应溶剂、温度和时间等因素进行了筛选,并推测了反应机理。共合成了35个N-酰基亚砜亚胺化合物,产率高达94%,其结构均经过NMR、IR、MS、HRMS测定得到确认。此方法从简单易得的原料开始,为在无金属条件下合成N-酰基亚砜亚胺提供了一个全新的方法和途径。

关键词：亚砜亚胺氧化偶联反应 sp3碳氢键活化 C-N键

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铜催化的芳基四氢异喹啉的氰甲基化反应

铜催化的芳基四氢异喹啉的氰甲基化反应

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作者：张唯上海师范大学

学位级别：硕士

本篇论文所述研究以C-H键活化、C-C形成为主线,以探索铜盐参与的氧化体系为途径,实现了芳基四氢异喹啉与乙腈的交叉脱氢偶联反应。我们使用二价铜盐氯化铜(CuCl2)为催化剂,乙腈既作为偶联试剂同时也作为溶剂,以2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物... 详细信息

本篇论文所述研究以C-H键活化、C-C形成为主线,以探索铜盐参与的氧化体系为途径,实现了芳基四氢异喹啉与乙腈的交叉脱氢偶联反应。我们使用二价铜盐氯化铜(CuCl2)为催化剂,乙腈既作为偶联试剂同时也作为溶剂,以2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(一种稳定的氧自由基)为氧化剂,碱性相对较弱的碳酸铯被用作碱,成功地实现了对N-芳基四氢异喹啉C-1位的氰甲基化。该反应体系的底物适用面较广,N-芳基上一般给电子和吸电子基团都能很好兼容,底物还可以是一些杂环和稠环取代的四氢异喹啉化合物。产率可达到中等偏上。对于反应机理而言,我们对反应体系做了气相色谱跟踪实验,跟踪实验表明了反应过程中有N-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶产生。最终我们推测反应机理为:乙腈在铜盐和碱的作用下产生氰甲基负离子亲核试剂,然后和亚胺正离子亲电体发生偶联生成目标产物,而这个亚胺正离子亲电体是芳基四氢异喹啉在铜盐和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物的共同作用下产生的。乙腈作为前亲核试剂和芳基四氢异喹啉化合物发生交叉脱氢偶联反应被首次报道。

关键词：四氢异喹啉乙腈 sp3碳氢键活化氰甲基化反应

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钯催化惰性sp~3碳氢键官能团化反应研究

钯催化惰性sp~3碳氢键官能团化反应研究

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中国化学会第29届学术年会

作者：史炳锋张琪陈凯陈发杰阴雪松浙江大学化学系

近年来,过渡金属催化的惰性碳氢键活化受到广泛关注。然而,与C（sp2）–H键相比,惰性的C（sp3）–H键,尤其是亚甲基C（sp3）–H的官能团化更为困难。最近,我们课题组发展了一系列钯催化的惰性C（sp3）–H的官能团化方法,包括烷基化、芳... 详细信息

近年来,过渡金属催化的惰性碳氢键活化受到广泛关注。然而,与C（sp2）–H键相比,惰性的C（sp3）–H键,尤其是亚甲基C（sp3）–H的官能团化更为困难。最近,我们课题组发展了一系列钯催化的惰性C（sp3）–H的官能团化方法,包括烷基化、芳基化、烷氧化、氨基化以及串联碳氢键活化等,并成功用于生物活性小分子（如天然产物的和药物分子）的全合成及后期衍生化（Fig.1）。1-2

关键词：钯 sp3碳氢键活化全合成后期衍生化

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