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DNA alkylation promoted by an electron-rich quinone methide intermediate

Frontiers of Chemical Science and Engineering 2016年第2期10卷 213-221页

作者： Chengyun Huang Steven E. Rokita Department of Chemistry and Biochemistry University of Maryland College Park MD 20742 USA Sichuan Institute of Geological Engineering Investigation Chengdu 610072 China Department of Chemistry Johns Hopkins University Baltimore MD 21218 USA

Biological application of conjugates derived from oligonucleotides and quinone methides have pre- viously been limited by the slow exchange of their covalent self-adducts and subsequent alkylation of target nucleic acids. To enhance the rates of these processes, a new quinone methide precursor with an electron donating substituent has been prepared. Additionally, this substi- tuent has been placed para to the nascent exo-methylene group of the quinone methide for maximum effect. A conjugate made from this precursor and a 5＇-aminohex- yloligonucleotide accelerates formation of its reversible self-adduct and alkylation of its complementary DNA as predicted from prior model studies.

关键词： quione methide DNA alkylation reversible covalent reaction bioconjugation target-directed modification of nucleic acids

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