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Dual Stereocontrol for Enantioselective Hydrogenation of Dihydroisoquinolines Induced by Tuning the Amount of N-Brornosuccinirnide

引用

Chinese Journal of Chemistry 2018年第2期36卷 139-142页

作者： Yue Ji Jie Wang Muwang Chen Lei Shi Yonggui Zhou College of Chemistry Chemical Engineering and Material Science Soochow University 199 Ren'Ai Road Suzhou Jiangsu 225123 China State Key Laboratory of Fine Chemicals Dalian University of TechnologyDalian Liaoning 116024 China

An efficient dual stereocontrot in iridium-catalyzed hydrogenation of 1-substituted 3,4-dihydroisoquinolines was realized by tuning the amount of N-bromosuccinimide using chiral ligand of single configuration, providing both enantiomers of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with up to 89% ee （S） and 98% ee＊（R）, respectively. Dual activation role of N-bromosuccinimide is proposed to be responsible for the reversal of enantioselectivity under two hydrogenation conditions.

关键词： reversal of enantioselectivity hydrogenation N-bromosuccinimide 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

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