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Photocatalytic vinyl radical-mediated multicomponent 1,4-/1,8-carboimination across alkynes and olefins/(hetero)arenes

引用

Science China Chemistry 2024年第2期67卷 558-567页

作者： Shan-Shan Li Yu-Shi Jiang Xue-Ling Luo Xuming Ran Yuqiang Li Dong Wu Cheng-Xue Pan Peng-Ju Xia School of Chemistry and Pharmaceutical Sciences Guangxi Normal UniversityGuilin541004China Shanghai Artificial Intelligence Laboratory Shanghai200433China The Institute for Advanced Studies Wuhan UniversityWuhan430064China

We developed a highly selective and efficient multicomponent transformation by utilizing alkynes and olefins/(hetero)arenes through photoinduced energy-transfer catalysis.The reaction involves the formation of three distinct chemical bonds,namely C(sp~3)–C(sp~2),C(sp~2)–C(sp~3),and C(sp~3)–N,in a single coordinated manner.The strategy used a vinyl radical-mediated radical relay approach under mild conditions,exhibiting a broad substrate scope(>70 examples),excellent functional-group tolerance,and remarkable regio-and anti-stereoselectivity.Through the utilization of a combination of experimental techniques and density functional theory(DFT),we delved deeper into the mechanistic intricacies of this distinctive system.Results revealed that the selective radical addition to electron-deficient alkynes,rather than olefins,was governed by the inherent reactivity of alkyl radicals.This discovery presented a highly effective approach for the synthesis of stereodefined multisubstituted alkenes.

关键词： alkyne-olefin coupling DFT studies regio-and anti-stereoselectivity multisubstituted alkenes

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