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Electric-field-controlled highly regioselective thiocyanation of N-containing heterocycles

Science China Chemistry 2024年第4期67卷 1263-1269页

作者： Ming Gong Qian Wu Jung Keun Kim Mengmeng Huang Yabo Li Yangjie Wu Jong Seung Kim Henan Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry Key Laboratory of Applied Chemistry of Henan UniversitiesCollege of ChemistryZhengzhou UniversityZhengzhou 450052China Department of Chemistry Korea UniversitySeoul 02841Korea

Achieving highly regioselective synthesis in organic chemistry is challenging due to the uncontrollable orientation between reacting *** electric fields(EEFs)can influence the reactivity and selectivity of the substrate by causing directional ***,scalable and efficient techniques for using EEFs as“smart catalysts”have been lacking,hindering their *** this study,we present a novel method for modifying the regioselectivity of quinoxaline-2(1H)-ones by functionalizing their C7-position using the electric double layer(EDL)*** approach led to moderate to good yields of the corresponding C7-thiocyanation *** calculations and control experiments demonstrated that EEFs could reverse the regioselectivity of quinoxaline-2(1H)-ones,allowing the C7-thiocyanation to proceed via a radical reaction ***,the resulting 7-thiocyano-1-methylquinoxaline-2(1H)-ones exhibited promising AIE *** work showcases a promising strategy for achieving highly regioselective functionalization by aligning the electric field with the desired reaction/bond axis.

关键词： electric fields reaction-axis rule electric double layer C7-thiocyanation C-S bond formation

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