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Enantioselective Synthesis,(Chir)optical Properties,and Postsynthetic Functionalization of Furan-Containing Oxa[5]-,Oxa[6]-,and Dioxa[6]helicenes

引用

CCS Chemistry 2024年第10期6卷 2439-2451页

作者： Wei Fu Valentina Pelliccioli Raquel Casares-López Juan M.Cuerva Martin Simon Christopher Golz Manuel Alcarazo Institut für Organische und Biomolekulare Chemie Georg-August-Universität Göttingen37077 Göttingen Departamento de Química Orgánica Universidad de GranadaUnidad de Excelencia Química Aplicada a Biomedicina y MedioambienteE-18071 Granada

An expedient synthesis of a series of configurationally stable oxa[5]helicenes,oxa[6]helicenes,and dioxa[6]helicenes has been developed using an intramolecular,highly enantioselective,Au-catalyzed,alkyne hydroarylation *** absolute configuration of the newly prepared structures has been established by crystallography,their inversion barriers have been determined theoretically and experimentally,and their chiroptical properties have been *** of these data with those reported for thia-or carbohelicenes sharing an otherwise identical helical framework enables the establishment of comprehensive correlations between the nature of the embedded(hetero)atom(s)and the magnitude of these *** studies on the postsynthetic functionalization of the oxahelicenes obtained are also ***,siteselective bromination at the 15-position in oxa[5]helicene 5d allows its subsequent manipulation into pyridine-containing aza-oxa[7]helicene 13d;while the two termini of oxa[6]helicene 7d have been intramolecularly cyclised into the pleiadeno[1,12,11-bcde]benzofuran derivative 15d by acidic *** transformations take place without erosion of the enantiopurity.

关键词： Au-catalysis enantioselective synthesis oxa[n]helicenes racemization dynamics postsynthetic functionalization

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