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Diboron-mediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation using the proton of alcohols as hydrogen source

引用

Science China Chemistry 2021年第10期64卷 1743-1749页

作者： Bo Wu Jimin Yang Shu-Bo Hu Chang-Bin Yu Zi-Biao Zhao Yi Luo Yong-Gui Zhou Dalian Institute of Chemical Physics Chinese Academy of SciencesDalian 116023China State Key Laboratory of Fine Chemicals School of Chemical EngineeringDalian University of TechnologyDalian 116024China State Key Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai Institute of Organic ChemistryChinese Academy of SciencesShanghai 200032China

The developments of hydrogen sources stand at the forefront of asymmetric reduction. In contrast to the well-studied alcohols as hydrogen sources via β-hydride elimination, the direct utilization of the proton of alcohols as a hydrogen source for activatormediated asymmetric reduction is rarely explored. Herein we report the proton of alcohols as a hydrogen source in diboronmediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of 1,3-diketones and indoles, providing a series of chiral β-hydroxy ketones and indolines with excellent yields and enantioselectivities. This strategy would be useful for the synthesis of chiral deuterium-labelled compounds due to the ready availability of deuterium-labelled alcohols. Mechanistic investigations and DFT calculations revealed that active chiral Pd-H species was generated from the proton of alcohols by activating of tetrahydroxydiboron, hydrogen transfer was the rate-determining step, and the reaction preferred Pd(0)-catalyzed mechanism.

关键词： proton of alcohols hydrogen source asymmetric reduction

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