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Ynamide Protonation-Initiated Cis-Selective polyene cyclization and Reaction Mechanism

CCS Chemistry 2022年第9期4卷 2991-3001页

作者： Jiasheng Yao Chen-Long Li Xing Fan Zhou Wang Zhi-Xiang Yu Junfeng Zhao School of Pharmaceutical Sciences Guangzhou Medical UniversityGuangzhou 511436 College of Chemistry and Chemical Engineering Jiangxi Normal UniversityNanchang 330022 College of Chemistry Peking UniversityBeijing 100871 School of Chemistry and Chemical Engineering Northwestern Polytechnical UniversityXi’an 710072 State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry Nankai UniversityTianjin 300071

The diastereoselectivity of conventional polyene cyclization reactions is highly dependent on the configuration of the internal alkenes,where E-poly enes provide trans-decalins,while Z-polyenes offer cis-decalins.Although polyene cyclization has evolved into a reliable and widely used strategy for the construction of trans-decalin frameworks of terpene and steroid natural products,its application for cis-decalin framework is extremely challenging.

关键词： polyene cyclization cis-decalin framework ynamide protonation double protonation mechanism

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Au-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/cyclization Cascade:A Direct Strategy toward the Synthesis of Functionalized Abietane-Type Diterpenes

引用

CCS Chemistry 2021年第11期3卷 2795-2802页

作者： Tian-Lu Zheng Si-Zhan Liu Chen-Yu Huo Jing Li Bo-Wen Wang Da-Ping Jin Fu Cheng Xiao-Ming Chen Xiao-Ming Zhang Xue-Tao Xu Shao-Hua Wang School of Pharmacy&State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry Lanzhou UniversityLanzhou 730000 School of Biotechnology and Health Science Wuyi UniversityJiangmen 529020

A direct strategy toward the synthesis of functionalized abietane-type diterpenes and related polycyclic molecules was developed through an Au-catalyzed 1,3-acyloxy migration/cyclization/electrophilic aromatic substitution cascade.Unlike the known polyene-type cyclization strategies for the construction of abietane-type diterpene skeletons,propargylic ester groups were used for the cyclization process,which can readily lead to the key skeleton with C2 and C3 functionalization.As a demonstration of the potential application of this tandem reaction,a collective total synthesis of(±)-2-ketoferruginol,(±)-fleuryinol B,(±)-salviol,(±)-2β-acetoxyferruginol,and(±)-2β-acetoxysugiyl methyl ether was achieved.Among these molecules,(±)-fleuryinol B and(±)-2β-acetoxyferruginol were synthesized for the first time.

关键词： polyene cyclization Au catalysis tandem reaction diterpene propargylic ester

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