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polycyclic naphthalenediimide-based nanoparticles for NIR-Ⅱ fluorescence imaging guided phototherapy

Science China Chemistry 2020年第7期63卷 946-956页

作者： Chuanchao Tang Chuanhui Song Zheng Wei Chen Liang Jianchuan Ran Yu Cai Xiaochen Dong Wei Han Central Laboratory'of Stomatology Nanjing Stomatological HospitalMedical School of Nanjing UniversityNanjing 210008China Department of Oral and Maxillofacial Surgery Nanjing Stomatological HospitalMedical School of Nanjing UniversityNanjing 2 J0008China School of Chemistry and Materials Science Nanjing University of Information Science&TechnologyNanjing 210044China

Optical imaging and phototherapy in the second near-infrared window(NIR-Ⅱ, 900–1700 nm) can reduce tissue auto-fluorescence and photon scattering, which facilitates higher spatial resolution and deeper tissue penetration depth for solid tumor theranostics. Herein, a polycyclic naphthalenediimide(NDI) based chromophore 13-amino-4,5-dibromo-2,7-di(dodecan-6-yl)-1 H-isoquinolino[4,5,6-fgh]naphtho[1,8-bc][1,9]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H,9H)-tetraone(NDI-NA) was designed and synthesized. With large polycyclic π-systems, NDI-NA molecule possesses broad near-infrared(NIR) absorption(maximum at777 nm) and emission(maximum at 921 nm). By nanoprecipitation, NDI-NA nanoparticles(NPs) were formed in aqueous solution with J-aggregative state, which showed huge red-shift in both absorption spectrum(maximum at 904 nm) and emission spectrum(maximum at 1,020 nm), endowing NDI-NA NPs efficient NIR-Ⅱ fluorescence imaging capability. Besides, the NPs present effective tumor-targeting capability in vivo based on the enhanced permeation and retention(EPR) effect. More importantly, NDI-NA NPs simultaneously have high photothermal conversion efficiency(30.8%) and efficient reactive oxygen species generation ability, making them remarkably phototoxic to cancer cells. The polycyclic chromophore based multifunctional NDI-NA NPs as NIR-Ⅱ phototheranostic agents possess bright future for clinical NIR-Ⅱ imaging-guided cancer phototherapy.

关键词： second near-infrared window fluorescence imaging phototherapy phototheranostics polycyclic naphthalenediimide

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