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Phyllanthusols类似物糖元的合成与吡啶导向基团的合成及其C-H活化的研究

Phyllanthusols类似物糖元的合成与吡啶导向基团的合成及其C-H活...

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作者：郭婷云南大学

学位级别：硕士

本论文分为两部分,第一部分为高氧化去甲没药烷类化合物糖元的合成研究,第二部分为吡啶导向基团的合成及其C-H活化的研究。高氧化去甲没药烷类化合物是在叶下珠属植物中被发现的倍半萜类化合物,在自然界中并不常见,具有螺环缩酮结构,具... 详细信息

本论文分为两部分,第一部分为高氧化去甲没药烷类化合物糖元的合成研究,第二部分为吡啶导向基团的合成及其C-H活化的研究。高氧化去甲没药烷类化合物是在叶下珠属植物中被发现的倍半萜类化合物,在自然界中并不常见,具有螺环缩酮结构,具有杀虫、消炎、抗菌和抗肿瘤等活性。phyllanthusols A和b是2000年Vongvanich等人从西印度醋栗中发现分离出的新颖的该类化合物,phyllaemblicins A和b是同年由中科院昆明植物研究所与日本长崎大学联合发表的从余甘子根须中发现并分离出来的phyllanthusol类似物,他们具有相似的结构,会水解为苷元部分和糖元部分,糖元部分对天然产物的生物活性和药理活性有很大影响,一般来说苷元本身具有生物活性,而与寡糖链相连可以影响其生物活性的大小。本部分论文就是对phyllaemblicinsb的糖元部分进行合成研究。其糖元部分为一分子葡萄糖的2-位羟基与另一分子葡萄糖的1-位羟基相连形成的二糖,其中供体可以由三氯乙腈活化全保护葡萄糖的反应位点来实现;受体需要选择性的保留羟基与葡萄糖供体连接,其中关键的问题是如何选择性保护除2-位羟基的其它羟基,对此我们进行了一系列的探索,最终利用金属有机锡化合物二叔丁基氧化锡进行选择性的苄基化来实现选择性保护3-位羟基而保留2-位羟基,得到了葡萄糖受体片段,并进行了简单的供受体连接尝试。C-H键是有机化学中最简单的结构,实现其的活化可以经济、高效、简洁的构建分子骨架,符合绿色化学的发展趋势。立体选择性一直是C-H键活化过程中的关键问题,为了实现立体选择性,一般需要将导向基团引入被活化的分子中,其中,含氮基团经常被用作导向基团。本部分论文就是研究吡啶导向基团的合成及其C-H键的活化。我们将2-吡啶导向基团引入化合物形成C-H活化的底物,以此来研究sp2和sp3 C-H键的活化。我们以叔丁胺为原料,通过保护氨基后进行的烯丙基取代反应、双键的臭氧化反应、席夫碱反应合成了非手性的中间体化合物,之后通过叔丁基亚磺酰胺的诱导作用以及Michael反应成功连接2-吡啶基团,最后成功合成了具有导向性的前体化合物2-咪唑啉酮类化合物和氧化噻二唑烷类化合物,之后连接活化基团合成C-H活化底物,目前我们合成了 12个底物中的4个,并进行了简单的C-H活化尝试。本论文两部分研究工作中合成的相关化合物都经过核磁共振谱的分析得到确认。

关键词：高氧化去甲没药烷类化合物 phyllaemblicins b糖基选择性保护 C-H活化导向基团

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