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Regioselective oxidation of Phenols to o-quinones with Dess-Martin Periodinane(DMP)

Chinese Chemical Letters 2003年第6期14卷 555-556页

作者： Hui Bing LUo Yu Yuan XIE State Key Laboratory of Drug Research Shanghai Institute of Materia MedicaShanghai Institutes for Biological SciencesShanghai 200031

Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with Dess-Martin periodinane is reported.

关键词： Phenol o-quinone Dess-Martin periodinane.

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Synthesis,GC-EIMS,~1H NMR,^(13)C NMR,Mechanistic and Thermal Studies of o-Xylylene-α,α'-bis (triphenylphosphinebromide)

引用

Chemical Research in Chinese Universities 2009年第5期25卷 754-759页

作者： Muddasir Hanif Key Lab for Supramolecular Structure and Materials Jilin University

organophosphorous compounds containing phosphorus as an integral part have been widely used in industry, organic synthesis and optoelectronics, o-Xylylene-a,a＇-bis（triphenylphosphinebromide）（oXBTPPB） is a facile reagent to convert o-quinones（e.g., 9,10-phenanthrenequinone） into polycyclic aromatic hydrocarbons（PAHs）. Herein lies an improved synthetic route to oXBTPPB. The resultant was carefully characterized with GC-EIMS, ^1H NMR, ^13C NMR, spectroscopic techniques. The EIMS shows characteristic peaks at m/z=262.4, 183.3, 108.2, 77.1 attributed to the [C18H15P]^＋, [C12H8P]^＋, [C6H8P]^＋, [C6H5]^＋ ions, respectively. The ^1H and ^13C NMR spectrum shows well resolved peaks and all the hydrogens and carbons were well-assigned via a combined study of ^1H-^1H CoSY, HMBC, and HMQC experiments. The mechanism for the formation of oXBTPPB was proposed based on literature and obtained experimental data. Meanwhile, the thermal stability of oXBTPPB was evaluated with TGA analysis, and an onset decomposition temperature（Td） was recorded at 323.6 ℃.

关键词： organophosphorous compound o-quinone Molecular structure optoelectronics

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