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Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation

Science China Chemistry 2021年第8期64卷 1349-1354页

作者： Can-Can Bao Yan-Long Luo Hui-Zhen Du Bing-Tao Guan College of Chemistry Nankai UniversityTianjin300071China Department of Chemistry Fudan UniversityShanghai200438China

The deprotonative functionalization of toluenes,for their weak acidity,generally needs strong bases,thus leading to the requirement of harsh conditions and the generation of *** nucleophilic acyl substitution reaction of amides with organometallic reagents could provide an ideal solution for ketone ***,the inert amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic ***,we reported an lithium diisopropylamide(LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides,providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl *** process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes with a readily available base *** studies revealed that the directed ortho-lithiation of the tertiary benzamide with LDA promoted the benzylic kinetic deprotonation of toluene and triggered the nucleophilic acyl substitution reaction with the amide.

关键词： toluene aroylation unactivated tertiary benzamides directed ortho-lithiation nucleophilic acyl substitution reaction

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