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Generation and α-hydroxyalkylation of a novel 3-piperidinol N-α-carbanion intermediate

Science China Chemistry 2009年第10期52卷 1631-1638页

作者： ZHENG Xiao CHEN Guo RUAN YuanPing HUANG PeiQiang Department of Chemistry and Key Laboratory for Chemical Biology of Fujian Province College of Chemistry and Chemical EngineeringXiamen UniversityXiamen 361005China

The (S)-sulfide 6 has been synthesized as a synthetic equivalent of novel 3-piperidinol N-α-carbanion B via deprotonation and lithium naphthanelide (LN)-mediated reductive lithiation. The reaction of the 3-piperidinol N-α-carbanion intermediate B with carbonyl compounds gave, besides some reduced product 2a, the desired α-hydroxyalkylation products 12-17 with excellent 2,3-diastereoselectivity. The reductive α-hydroxyalkylation with unsymmetric carbonyl compounds led to only 50:50 to 77:23 diastereoselectivities at the C-1' carbinol center.

关键词： sulfide N-α-carbanion lithium-naphthanelide reductive lithiation carbonyl compounds α-hydroxyalkylation diastereoselectivity

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