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基于interrupted pummerer反应介导的糖苷化方法合成天然苯乙醇苷

基于Interrupted Pummerer反应介导的糖苷化方法合成天然苯乙醇苷

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作者：赵岳琦华中科技大学

学位级别：硕士

苯乙醇苷类天然产物是以取代苯乙醇及其衍生物为苷元的糖类化合物,它们广泛存在于双子叶植物中,并具有抗氧化、保肝、抗肿瘤等重要生物活性。然而天然苯乙醇苷在从植物中提取分离时常与糖、环烯醚萜、木质素等极性成分共存,因而从植物... 详细信息

苯乙醇苷类天然产物是以取代苯乙醇及其衍生物为苷元的糖类化合物,它们广泛存在于双子叶植物中,并具有抗氧化、保肝、抗肿瘤等重要生物活性。然而天然苯乙醇苷在从植物中提取分离时常与糖、环烯醚萜、木质素等极性成分共存,因而从植物中分离结构单一的苯乙醇苷工序复杂、收率低,限制了它们的研究与应用。而通过化学手段高效合成苯乙醇苷类化合物对其活性的研究意义重大。interrupted pummerer反应介导的糖苷化方法是我们课题组最近发展的新型糖苷化方法,它运用隐蔽-活化策略,采用远程活化的方式实现糖苷键的构建。该方法具有反应效果好、底物适用广泛、供体易于获得等优点,因而特别适合应用于复杂糖类分子的全合成中。本论文运用interrupted pummerer反应介导的糖苷化方法,采取发散式策略合成了8个苯乙醇苷天然产物及2个类似物。这10个分子包括4个苯乙醇二糖苷、4个线性苯乙醇三糖苷及2个支链苯乙醇三糖苷。通过合成工作,我们也对从益母草中分得的Leonoside E的结构进行了修正,并对生地黄中分得的“Leonoside F”的真实结构进行了探索。本研究实现了系列生物活性苯乙醇苷的合成,对相关苯乙醇苷的活性研究具有重要意义;本研究同时体现了interrupted pummerer反应介导的新型糖苷化方法的实用性,并为更复杂天然苯乙醇苷及糖缀合物的全合成奠定了基础。

关键词：苯乙醇苷 interrupted pummerer反应介导的糖苷化全合成结构修正

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