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Further Report on A Novel Scission of Alkyl Carbonyl C-C Bond by Substituted 4-Hydroxyacetophenones

Chinese Chemical Letters 1998年第10期9卷 899-902页

作者： Wang, J Tang, HT Zhang, P Mak, TCW Zhang, ZY Peking Univ Dept Chem Beijing 100871 Peoples R China Chinese Univ Hong Kong Dept Chem Hong Kong Hong Kong

3-Methoxy-, 3, 5-dimethoxy-, and 3-phenyl-4-hydroxyacetophenones suffered alkyl carbonyl C-C bond scission to yield 4-hydroxybenzoate esters and 4-isopropenylphenols under standard conditions of ethylene ketal formation; the latter underwent in situ dimerization, cyclization, and rearrangement to give substituted indanols. The isopropenylphenol derived from 3,5-ditertbutyl-4-hydroxyacetophenone did not dimerize but condensed with its precursor to yield a substituted diphenylpropanone. 3-nitro-, 3,5-dinitro-, and 3,5-dibromo-4-hydroxyacetophenones on the other hand reacted normally to give ethylene ketals in good yields.

关键词： C-C bond scission phenolic hydroxy participation 4-hydroxyacetophenones indanols ethylene ketals

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