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Synthesis, Crystal Structure, and Herbicidal Activity of(3R,4R)-4,7,7-Trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol Mono-fatty Acid Esters

引用

Chinese Journal of Structural Chemistry 2019年第2期38卷 263-272,167页

作者：黄道战蓝虹云卢建芳周艳 College of Chemistry and Chemical Engineering Guangxi University for Nationalities Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products Guangxi University for Nationalities

Four mono-fatty acid esters(Ia～d) were synthesized via the esterification of(3R,4R)-4,7,7-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol(I) with fatty acid chlorides(CH_3(CH_2)_nCOCl, n = 0, 2, 4, 6) and structurally characterized by means of H RMS, IR, ~1 H-NMR, ^(13)C-NMR and X-ray diffraction. Compounds Ia～d all belong to monoclinic system, P2_1/c space group. Intermolecular O(2)–H(2)···O(1) hydrogen bonds, intramolecular O(2)–H(2)···O(3) hydrogen bonds and van der Waals' interaction between fatty acid ester groups link each of the mono-fatty acid ester molecules into a bilayer structure similar to liposome with the exposed hydrophobic moiety and the sandwiched lipophilic moiety. Especially, compounds Ia～d could be dissoluble or scattered in aqueous solution and showed hydrophilic/lipophilic property-dependent herbicidal activity against the dicotyledon plant rape(Brassica campestris) and the monocotyledon plant barnyard grass(Echinochloa crus galli). At the concentration of 10 mmol·L^(-1), the inhibition rates of compounds Ia～d against the root growth of rape are 31.9, 90.8, 99.5 and 100%, respectively and the inhibition rates against the shoot elongation of barnyard grass are 19.3, 50.0, 80.2 and 100%, respectively.

关键词： monoterpene oxabicyclodiol mono-fatty acid ester crystal structure hydrophilic-lipophilic property herbicidal activity

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