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Merging benzotrithiophene covalent organic framework photocatalysis with TEMPO for selective oxidation of organic sulfides

引用

Science China Chemistry 2023年第11期66卷 3290-3296页

作者： Fengwei Huang Yuexin Wang Xiaoyun Dong Xianjun Lang Sauvage Center for Molecular Sciences Hubei Key Lab on Organic and Polymeric Optoelectronic MaterialsCollege of Chemistry and Molecular SciencesWuhan UniversityWuhan 430072China

Visible light photocatalysis of covalent organic frameworks(COFs) has made significant progress in recent years. Benzotrithiophene(BTT), a planar, electron-rich building block, turns out to be foundational in assembling COFs in which the fullπ-conjugation of BTT is essential to facilitate electron transfer. Herein, a sp~2 carbon-conjugated COF, namely BTT-sp~2c-COF, is assembled from benzo[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]trithiophene-2,5,8-tricarbaldehyde and [1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarbonitrile towards photocatalysis. More importantly, TEMPO(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl, 1 mol%) could considerably accelerate the selective oxidation of organic sulfides with O_(2) over BTT-sp~2c-COF. TEMPO mediates hole transfer between BTT-sp~2c-COF and organic sulfides, and O-atoms are incorporated into sulfoxides via an electron transfer pathway. Merging BTT-sp~2c-COF photocatalysis with TEMPO generally applies to transforming organic sulfides into sulfoxides. This work implies the full π-conjugation of electron-rich building blocks into COFs is a viable strategy for selective visible light photocatalysis.

关键词： sp~2 carbon-conjugated COF electron-rich building blocks visible light hole mediator organic sulfoxides

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