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A Convenient and Practical Prepapation of Acetylphenyl Boronic Acids

Chemical Research in Chinese Universities 2004年第6期20卷 734-737页

作者： CHAOJian-ping WANGWei WUWen-qun LUOXuan-de LINGYang-zhi SchoolofPharmaceuticalScience PekingUniversityBeijing100083P.R.China NationalInstitutesofPharmaceuticalResearchandDevelopment Beijing100226P.R.China

A practical and scalable synthesis route of acetylphenylboronic acids is described. Bromoacetophenones(compounds 3a, 3b) were ketalized with ethylene glycol and triethyl orthoformate to give bromo ketals(compounds 4a_4c) in 60_80% yields. Compounds 4a_4b were treated with a grignard reagent and then exchanged with borate to give p- and m-acetylphenyl boronic acids(compounds 5a and 5b) in 80% and 56% yields, respectively. The o-form(compound 5c) was obtained in 61% yield via the BuLi method.

关键词： p- m- o-Acetylphenylboronic acid grignard reaction Mg- and Li-halogen exchange

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Synthesis and Crystal Structure of 7α-[(R)-1-Hydroxyl-1-methyl-3-(thien-2-yl)- propyl]-6,14-endoethanotetrahydrothebaine

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Chinese Journal of Structural Chemistry 2005年第9期24卷 1021-1024页

作者：刘河刘春河吴波陈兰福仲伯华 No. 7 Department Beijing Institute of Pharmacology and Toxicology Beijing 100850 China

The crystal structure of 7α-[（R）-1-hydroxyl-1-methyl-3-（thien-2-yl）propyl]-6,14-endoethanotetrahydrothebaine （C29H37NO4S, Mr=495.66） has been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The crystal belongs orthorhombic, space group P212121 with α=10.063（4）, b=12.571（5）, c=19.626（8）A°, V=2482.9（17）A°^3, Z=4, Dc=1.326 g/cm^3,μ=0.167 mm^-1, F（000）=1064, the final R=0.0537 and wR=0.0888. The C（7） substituent is l-hy-droxyl-1-methyl-3-（thienyl-2-）propyl group adopting R-configuration. The N-methyl group is located at the equatorial position as expected. The crystal structure shows the presence of intra- molecular hydrogen bonds, O（1）-H（1）…O（2）.

关键词： thebaine crystal structure grignard reaction

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Study on Synthesis of Thebaine Derivatives

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Chinese Journal of Chemistry 2005年第12期23卷 1589-1592页

作者：刘河刘春河吴波仲伯华宫泽辉 Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Science Beijing 100850 China

The reaction of 7α-acetyl-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine with 2-（thien-2-yl）ethylmagnesium bromide was investigated. The tertiary alcohol derivative 7α-[R-l-hydroxyl-l-methyl-3-（thien-2-yl）propyl]）-6,14- endoethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine （3） and a by-product 4 were isolated. The structure of 4 was elucidated by X-ray analysis. The grignard reaction shows high degree of stereoselectivity according with Cram rule. The crystal structure of 4 indicates that dihydrofuran ring was opened to form a phenolic hydroxyl group and a three-membered ring structure. It maintains the main rigid structure of morphine and contains a C（6）-C（14） enthano bridge. The 1-hydroxyl-1-methyl-3-（thien-2-yl）propyl group at C（7） position adopted S-configuration.

关键词： thebaine derivative grignard reaction X-ray analysis Cram rule

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2-氰基-4′-甲基联苯的合成

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中国化工贸易 2013年第12期 317-317页

作者：张晓伟章利玉上虞金立源药业有限公司浙江上虞312369

以对氯甲苯为起始物料，经格氏化反应后，与邻氯苯肼反应生成2-氰基-4′-甲基联苯，总收率为75%。

关键词： 4'-methyl-2-biphenylcarbonitrile synthesis grignard reaction

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