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Journal of Agricultural Science and Technology(B) 2012年第6期2卷 703-712页

作者： Jaco Bezuidenhout Leon Van Rensburg Peet Jansen van Rensburg School of Environmental Sciences and Development North-West University Potchefstroom Campus Potchefstroom 2520 SouthAfrica School of Physical and Chemical Sciences North-West University Potchefstroom Campus Potchefstroom 2520 South Africa

Besides control of the fungal plant pathogens, another interesting aspect observed when plants are treated with Trichoderma harzianum include effects such as complete and even stand of plants, improved seed germination, increases in plant height and overall enhanced plant growth. No research has yet been conducted to elucidate the mechanism by which these effects occur. Improved seed germination, in particular, suggest that Trichoderma harzianum produces a metabolite that may mimic the plant growth hormone gibberellic acid. The metabolite gliotoxin, produced by Trichoderma harzianum appear to be structurally most similar to gibberellic acid. In this study, common pharmacophore generation and molecular ligand docking simulations were used to evaluate the molecular similarity between gibberellic acid, specifically GA3, and gliotoxin. For the common pharmacophore evaluation, the structure of various gibberellic acids were used to construct a pharmacophore space to which gliotoxin was aligned, and during the molecular docking simulations the gibberellic acid receptor, GID1, served as ligand target for GA3 and gliotoxin. During the common pharmacophore evaluation, gliotoxin was successfully aligned to the common pharmacophore model constructed from various gibberellic acids. Furthermore, molecular docking simulations of gliotoxin and GA3 into the gibberellic acid receptor （GIDI） yielded docking scores of-10.78 kcal/mol for the GA3 molecule from Corina and a docking score of-10.17 kcal/mol for glioto^in. The docking scores suggest that gliotoxin may be able to competitively occupy the receptor space for gibberellic acid, and as such elicit the similar physiological responses observed in literature.

关键词： Gibberellic acid gliotoxin GID 1 molecular similarity Trichoderma harzianum

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Deciphering gliotoxin biosynthesis in Aspergillus fumigatus

Deciphering gliotoxin biosynthesis in Aspergillus fumigatus

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多彩菌物美丽中国——中国菌物学会2019年学术年会

作者： Daniel H Scharf Department of Microbiology and Parasitology Collaborative Innovation Center for Diagnosis and Treatment of Infectious Diseases School of Medicine Zhejiang University

gliotoxin is the prototype of the infamous family of ETP（epi-dithiodiketopiperazine） toxins that are produced by a wide range of microorganisms. A hallmark of ETPs is the cyclopeptide scaffold equipped with a transannular disulfide bridge. This outstanding structural unit is indeed responsible for deleterious effects of the toxins as it readily mediates intracellular redox-cycling and inactivates vital proteins by conjugation. Endowed with these adverse properties, gliotoxin significantly contributes to the virulence of the human pathogen Aspergillus fumigatus. Notably, invasive aspergillosis caused by this fungus is the leading cause for death in immunocompromized patients. Since knowledge of the molecular basis and enzymology of ETP biosynthesis could greatly aid in developing diagnostics and antifungal therapy, this area has been the focus of intense research over the past years. Using various methods stemming from molecular biology, structural biology, biochemistry,and organic chemistry, I was able to present a virtually complete model of this biosynthetic pathway. gliotoxin’s biosynthesis revealed enzymes that catalyze some truly fascinating reactions.

关键词： gliotoxin natural products virulence factor

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Involvement of gliotoxin in the internalization of Aspergillus fumigatus into lung epithelial cells

Involvement of gliotoxin in the internalization of Aspergill...

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2012年中国菌物学会学术年会

作者： Xuelin Han Rentao Yu Gaige Han Xiaodong Jia Dongyu Zheng Haiqin Fang Li Han~* (Department for Hospital Infection Control & Research Institute of Disease Control & Prevention of PLA Academy of Military Medical Sciences Beijing China)

＜正＞The internalization of *** into lung epithelial cells is a critical process for the invasion and immune evasion of *** in the *** is the major and the most potent toxin produced by ***,however,its role in the interaction between A. fumigatus and lung epithelial cells is largely *** we reported that gliotoxin enhanced the internalization of conidia of *** into A549 lung epithelial cells but inhibited the phagocytosis of J774 macrophage in a dose-dependent *** of gliotoxin-producing regulating gene glip suppressed the internalization of *** conidia into epithelial cells, which can be rescued by the addition of *** of gliotoxin had not effect on cell viability under 100 ng/ml but suppressed ROS production in a dose-dependent *** stimulated the phospholipase D activity of A549 cells largely at the concentration of 50 ng/ml and this stimulation was blocked by pretreatment with PLD1-specific inhibitor but not PLD2～specif ic *** induced the cell morphological change of A549 cells combining with great actin cytoskeleton rearrangement and moderate alteration of the distribution of phospholipase *** data indicated that gliotoxin might play an important role in *** internalization into epithelial cells through phospholipase D1 activation and actin cytoskeleton rearrangement.

关键词： gliotoxin phospholipase D1 Aspergillus fumigatus

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人嗜酸性粒细胞NADPH氧化酶的定位及gliotoxin的抑制作用

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同济大学学报（医学版） 2006年第1期27卷 41-44页

作者：孙红斌汪文李广君同济大学医学院人体解剖学教研室上海200092

目的研究NADPH氧化酶在人体嗜酸性粒细胞中的细胞化学定位及gliotoxin对其活性的抑制作用。方法用蛋白激酶C的激活剂佛波豆蔻乙酯(phorbol myristate aceta,PMA)和gliotoxin对嗜酸性粒细胞预处理,然后用Ce3+为捕捉剂检测活性氧,作为电镜... 详细信息

目的研究NADPH氧化酶在人体嗜酸性粒细胞中的细胞化学定位及gliotoxin对其活性的抑制作用。方法用蛋白激酶C的激活剂佛波豆蔻乙酯(phorbol myristate aceta,PMA)和gliotoxin对嗜酸性粒细胞预处理,然后用Ce3+为捕捉剂检测活性氧,作为电镜下NADPH氧化酶活化的标志。结果PMA组:在嗜酸性粒细胞内囊泡呈放射状排列,大小形态各异的囊泡腔面有很多显示NADPH氧化酶活性的致密颗粒存在。PMA+gliotoxin组:嗜酸性和中性粒细胞内显示该酶活性的颗粒都明显减少,但后者减少程度明显。结论嗜酸性粒细胞经刺激后,位于细胞内囊泡膜的腔面的NADPH氧化酶被激活,其活性强于中性粒细胞。gliotoxin对嗜酸性粒细胞产生过量.O2-有明显的抑制作用。

关键词：嗜酸性粒细胞 NADPH氧化酶 gliotoxin 细胞化学活性氧抑制作用

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海洋真菌Alternaria alternate YX-25和放线菌Streptomyces exfoliates YX-32共培养的次级代谢产物研究

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中草药 2018年第24期49卷 5772-5779页

作者：贺小平粟登权丁立建何山宁波大学李达三叶耀珍伉俪李本俊海洋生物医药研究中心浙江宁波315800

目的研究来源于福建云霄红树林底泥中的链格孢霉属真菌AlternariaalternateYX-25和链霉菌属放线菌Streptomyces exfoliatus YX-32共培养产生的次级代谢产物。方法通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及半制备HPLC等色谱技术对... 详细信息

目的研究来源于福建云霄红树林底泥中的链格孢霉属真菌AlternariaalternateYX-25和链霉菌属放线菌Streptomyces exfoliatus YX-32共培养产生的次级代谢产物。方法通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及半制备HPLC等色谱技术对共培养所产生的次级代谢产物进行分离纯化。采用MS和NMR等波谱方法及文献对比鉴定化合物的结构。结果从2株共培养的发酵产物中分离得到9个化合物,分别鉴定为gliotoxin(1)、12,13-dihydroxy-fumitremorgin C(2)、fumitremorgin(3)、bisdethiobis (methylthio) gliotoxin(4)、demethoxyfumitremorgin C(5)、vermistatin(6)、cyclo-(L-Trp-L-Pro)(7)、6-methoxyspirotryprostatin B(8)和citrinolactone D(9)。结论首次从海洋真菌Alternaria alternate YX-25和放线菌Streptomyces exfoliatus YX-32共培养发酵产物中发现了9个化合物,为吲哚二酮哌嗪类、聚酮类、环肽类化合物。共培养方法可使代谢产物丰富,可作为一种诱导次级代谢产物的新方法。

关键词：红树林真菌次级代谢产物海洋真菌放线菌 gliotoxin vermistatin

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真菌菌株sf1760农用活性物质的分离、纯化及LC/MS分析

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湖北农业科学 2009年第9期48卷 2157-2159页

作者：江爱兵王开梅杨自文湖北省农业科学院生物农药工程研究中心武汉430064

采用液体发酵,冷冻干燥,萃取,HPLC半制备,生物测定,HPLC纯化,活性物质的LC/MS/MS分析研究真菌菌株sf1760发酵活性物质的主要成分。结果从真菌菌株sf1760中提取得到两个组分具有抑制作物病原真菌的作用,经LC/MS/MS分析组分1的紫外吸收峰... 详细信息

采用液体发酵,冷冻干燥,萃取,HPLC半制备,生物测定,HPLC纯化,活性物质的LC/MS/MS分析研究真菌菌株sf1760发酵活性物质的主要成分。结果从真菌菌株sf1760中提取得到两个组分具有抑制作物病原真菌的作用,经LC/MS/MS分析组分1的紫外吸收峰为264nm,其母离子ESI+316.6,ESI-314.8;其子离子ESI+263.6,ESI-261.7,与gliotoxin的紫外和质谱信息相同。组分2的紫外吸收峰为210nm,其质谱ESI+444.8,子离子为ESI+228.6,ESI+199.6;ESI-442.9,子离子为ESI-240.6,与Fumiquinazo-line C的紫外和质谱信息相同。

关键词：真菌sf1760 农用活性物质提取 HPLC制备 LC/MS/MS分析 gliotoxin Fumiquinazoline C

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杂色曲霉Aspergillus versicolor和短叶罗汉松的活性成分研究

杂色曲霉Aspergillus versicolor和短叶罗汉松的活性成分研究

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作者：刘妮姗山东大学

学位级别：硕士

本文对一株曲霉属真菌杂色曲霉Aspergillus versicolor和一种药用植物短叶罗汉松Podocarpus chinensis的化学成分进行了系统研究,采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、C18反相键合硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱,以及半制备高效液... 详细信息

本文对一株曲霉属真菌杂色曲霉Aspergillus versicolor和一种药用植物短叶罗汉松Podocarpus chinensis的化学成分进行了系统研究,采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、C18反相键合硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱,以及半制备高效液相色谱等技术,共分离得到各类化合物60个。采用NMR、IR、MS、UV和X-射线单晶衍射等技术分析鉴定了其结构,其中包括新化合物5个。对所得化合物进行了抗炎和抗氧化等活性测试,发现部分化合物对LPS诱导的RAW 264.7小鼠巨噬细胞NO产生表现出显著的抑制活性。对采用察氏液体培养基培养的杂色曲霉Aspergillus versicolor培养物的乙酸乙酯提取部分进行了系统的化学成分分离,共获得各类化合物17个,其中包括新化合物5个,分别为烟曲霉酸类化合物 3 个:1 6-epi-6,16-O-dideacetylhelvolic acid(1),16-epi-6,16-O-dideacetyl-1,2-dihydrohelvolic acid(2)和 16-epi-6,16-O-dideacetylhelvolic acid 21,16-lactone(3)和 gliotoxin 类化合物两个:6,9-dihydroxybisdethiobis(methylthio)gliotoxin(4)和 2-methyl-3-methylthio-3-hydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione(5);以及已知化合物 12 个,包括烟曲霉酸类化合物 3 个:6-O-deacetylhelvolic acid(6),6-O-deacetyl-1,2-dihydrohelvolic acid(7)和 6,16-O-dideacetylhelvolic acid 21,16-lactone(8);gliotoxin 类化合物4个:bis(dethio)bis(methylsulfanyl)gliotoxin(9),didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin(10),bisdethiobis(methylthio)gliotoxin(11)和 2-methyl-3H-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione(12);苯甲酸类化合物 1 个:4-acetamidobenzoic acid(13);吲哚衍生物 1 个:N-methyl-1H-indole-2-carboxamide(14);gliotoxin 二聚物 1个:pyrazino[1,2-α;4,5-α’]diindole-6,13-dione(15);二酮哌嗪衍生物 1 个:cyclotryprostatin B(16)和硫赭曲菌素类化合物1个:monomethylsulochrin(17)。其中,化合物8对LPS诱导的RAW 264.7细胞的NO产生显示出显著的抑制活性,其IC50为0.86 μM。对短叶罗汉松Podocarpus chinensis枝叶的95%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究,分离获得各类化合物43个并完成了其结构鉴定,包括黄酮类化合物8个:(+)-aromadendrin(18),taxifolin(19),5,4’-dihydroxy-7-methoxyflavanone(20),6-hydroxynaringenin(21),4H-1-benzopyran-4-one(22),2R,3-R-dihydroquercetagetin(23),(-)-儿茶素(24)和(-)-表儿茶素(25);双黄酮类化合物4个:2,3-dihydrohinokiflavone(26),tetrahydrohinokiflavone(27),7"-O-methyltetrahydroamentoflavone(28)和 2,3-dihydro-4’,4’"-di-O-methylamentoflavone(29);二萜类化合物 1 1 个:7-oxo-15-hydroxydehydroabieticacid(30),7β,15-dihydroxytotarol-1 9-oic acid(31),sugiol(32),inumakoic acid(33),16-hydroxylambertic acid(34),△8,9-isopimaric acid(35),sandaracopimaric acid(36),abietic acid(37),totarol-19-carboxylic acid(38),cassipourol(39)和 trans-communic acid(40);降二萜内酯1个nagilac

关键词：杂色曲霉短叶罗汉松抗炎活性三萜 gliotoxin

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