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Photocatalytic C(sp^(3))-H gem-difluoroallylation and Alkylation with Alkenes via a Base-Assisted Formal 1,2-Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals

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Chinese Journal of Chemistry 2024年第18期42卷 2203-2210页

作者： Meifang Tang Bingbing Feng Yanyang Bao Zhongtian Xu Chao Huang Hanliang Zheng Gangguo Zhu Yanan Wang Zheliang Yuan Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials College of Chemistry and Materials SciencesZhejiang Normal University688 Yingbin RoadJinhuaZhejiang 321004China

Compared to well-established 1,5-HAT of N-centered radicals,the synthetic applications of 1,2-HAT process were scarce due to the high barrier and constrained three-membered transition ***,we have developed a novel C(sp')-H gem-difluoroallylation via a base assisted formal 1,2-HAT of amidyl radicals with the reductive quenching cycle of *** transformation enables the efficient formation ofα-aminoalkyl radicals via 1,2-HAT and showcases good functional group *** preliminary mechanistic experiments,along withDensity Functional Theory(DFT)calculations demonstrate thefeasibility of 1,2-HAT of amidyl radicals,especially when assisted by a ***,our method also succeeds in the Giese addition of electron-deficient alkenes as well as styrene.

关键词： 1,2-Hydrogen atom transfer Amidyl radicals gem-difluoroallylation Alkenes Photocatalysis Defluoroalkylation

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Bronsted Acid Catalyzed gem-difluoroallylation of Aldehydes and Ketone with β-Tosyloxy-γ,γ-difluroallylboronic Acid Pinacol Ester

引用

Chinese Journal of Chemistry 2016年第5期34卷 477-480页

作者： Bo Zhang Xingang Zhang Key Laboratory of Organofluorine Chemistry Shanghai Institute of Organic Chemistry Chinese Academy of Sciences Shanghai 200032 China

A shelf-stable gem-difluorinated reagent β-tosyloxy-γ,γ-difluroallylboronic acid pinacol ester has been prepared, which can be easily used for the preparation of gem-difluorinated homoallylic alcohols through Brons... 详细信息

关键词： Bronsted acid gem-difluoroallylation difluoroallylboronates aldehydes gem-difluorinated homoal-lylic alcohols

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