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A Convenient Preparation of fluorinating reagent F-TEDA Bearing Bisphenylsulfonylimide Counterion and Its Fluorination to Oxindoles

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中国化学:英文版 2015年第2期33卷 220-224页

作者： Wenhua Zhu Xiaohui Hu Fajie Wang Xianjin Yang Xinyan Wu Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals East China University of Science and TechnologyShanghai 200237China

The direct preparation of a kind of fluorinating reagent 1[F-TEDA-N(SO_(2)Ph)_(2)]was realized in high yield via the complexation of N-fluorobenzenesulfonimide(NFSI)with 1-(chloromethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium N',N'-bis-(benzenesulfonylimide)salt.In its fluorination to oxindoles,the fluorinating products 6 were afforded in moderate to high yields.

关键词： fluorinating reagent fluorination oxindoles

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Practical Synthesis of NFSI Derivatives through ArSO_(2) NHF without F_(2)

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Chinese Journal of Chemistry 2022年第24期40卷 2956-2962页

作者： Yu-Yang Zhang Xiu-Hua Xu Feng-Ling Qing Key Laboratory of Organofluorine Chemistry Shanghai Institute of Organic ChemistryUniversity of Chinese Academy of ScienceChinese Academy of Sciences345 Lingling LuShanghai200032 China

N-Fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is one of the most popular fluorine-containing reagents for fluorination, imidation, sulfonylation, and oxidation reactions. Consequently, a variety of NFSI derivatives were designed and synthesized to modify the reactivity and/or selectivity of the parent reagent. However, the hazardous F_(2) was inevitably required for the synthesis of NFSI derivatives. Herein, we disclosed a practical synthesis of various NFSI derivatives without F_(2) in common organic chemistry laboratories. This synthetic protocol started from NFSI through pyridine-promoted desulfonylation for formation of N-fluoroarenesulfonamide (ArSO_(2)NHF) and followed by condensation with arenesulfonyl chlorides. The reduction potentials and fluorinating reactivities of these NFSI derivatives demonstrated that NFSI derivatives bearing the electron-withdrawing groups on benzene ring had the higher oxidizing and fluorinating abilities than NFSI.

关键词： Fluorine fluorinating reagent Sulfonamides Synthetic methods Desulfonylation NFSI Condensation

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