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enantiospecific synthesis of All Four Stereoisomers of Novel Bicyclic Arylacetamides as κ-Opioid Agonists

Chinese Journal of Chemistry 2002年第10期20卷 1073-1079页

作者：龙亚秋牟奇勇仇达萍吴瑞琴 Shanghai Institute of Materia Medica Shanghai Institutes for Biological Sciences Chinese Academy of Sciences Shanghai 200031 China

Conformationally constrained bicyclic derivatives of the potent and selective κ-opioid receptor agonist 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N- [(1S)-1-phenyl-2- (1-pyrrolidinyl)-ethyl] acetam^ide (3, ICI-199, 441) were designed to explore the effect of the conformational restriction and stereochemistry of the pharmacophoric ethylenediamine incorporated into the pyrrolidine on the affinity and κ-selectivity. A facile enantiospecific synthetic route was established to afford all four stereoisomers starting from readily available amino acids through mild cyclization and amide formation.

关键词： opioid receptor agonist bicyclic arylacetamide conformational restriction enantiospecific synthesis

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enantiospecific synthesis of Penehyclidine Hydrochloride and Its Piperidine Derivatives with R Configuration

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Chinese Journal of Chemistry 2006年第3期24卷 386-392页

作者：韩翔宇刘河刘春河吴波仲伯华刘克良 Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Science Beijing 100850 China

A novel and simple procedure for the enantiospecific synthesis of penehyclidine hydrochloride （8018） isomers and the R configuration derivatives was described. The intramolecular asymmetric cyclization of the monosulfonate of compound 1,2-diol was applied to the execution of the synthesis of the key chiral building block for the first time. The aimed products were obtained with moderate yield in〉99% ee.

关键词： enantiospecific synthesis penehyclidine hydrochloride R configuration

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