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BF_(3)·OEt_(2)Mediated Intramolecular cyclization of 2-Alkynylanilines Approach to 3-Sulfenylindoles

有机化学 2024年第9期44卷 2785-2795页

作者： Gao Yushen Gao Yuanyuan Zhang An'an Li Lu Geng Weizhi Zhang Fenghua Li Fei Liu Lantao School of Petrochemical Engineering Liaoning Petrochemical UniversityFushunLiaoning 113001 Henan Engineering Research Center of Green Synthesis for Pharmaceuticals School of Chemistry and Chemical EngineeringShangqiu Normal UniversityShangqiuHenan 476000 Xinxiang Runyu Material Co.Ltd. XinxiangHenan 453000

3-Sulfenylindoles are widely found in natural products,bioactive molecules and organic functional ***_(3)·OEt_(2)mediated electrophilic cyclization reaction of 2-alkynylaniline with N-(arylthio)succinimide was developed leading to the efficient synthesis of various biologically active 3-sulfenylindoles in moderate to high yields under very mild *** protocol has the advantages of broad scope,functional group diversity,mild conditions and ease of ***,gram-scale preparation portends the practical application.

关键词： 2-alkynylaniline electrophilic cyclization metal-free catalysis 3-sulfenylindole

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TfOH/Fe（OTf）3 Cocatalyzed Reaction of Arylallenes with Alcohols for Structurally Diverse Indene Derivatives

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Chinese Journal of Chemistry 2018年第8期36卷 737-742页

作者： Congrong Liu Haiyun Zhang Lianghui Ding Juan Liu School of Environment Engineering Nanjing Institute of Technology 1 Hongjingdadao Nanjing Jiangsu 212167 China Department of Chemistry University of Science and Technology of ChinaHefei Anhui 230026 China

The indene moiety is an important unit because of its presence in many chemical catalysts, functional materials and biologically relevant molecules. Herein, we report a facile reaction of arylallenes with benzylic or allylic alcohols through TfOH/Fe（OTf）3 cocatalyzed cleavage of sp3 carbon-oxygen. In the presence of 5 mol% TfOH and 5 mol% Fe（OTf）3, a range of arylallenes undergo carbocation initiated cyclization reaction with alkyl alcohols to give structurally diverse polysubstituted indenes in good to excellent yields. H2O is the sole byproduct that makes this transformation highly atom-economic and environmentally benign.

关键词： allenes alcohols cocatalyst electrophilic cyclization indenes

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