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Asymmetric Dearomatization of electron-deficient heteroarenes by a Phosphine-Catalyzed[3+2]Annulation with Vinylcyclopropanes

引用

CCS Chemistry 2023年第9期5卷 2023-2032页

作者： Xuan Dai Fuhao Zhang Lei Dai Yixin Lu Department of Chemistry National University of SingaporeSingapore 117543 School of Chemical Engineering Nanjing University of Science and TechnologyNanjing 210094

Asymmetric dearomatization reactions of various electron-deficient heteroarenes,including benzofurans,benzothiophenes,and indoles,have been described.Through a phosphine-catalyzed[3+2]annulation with vinylcyclopropanes,readily available heteroarene feedstocks undergo smooth dearomatization reactions,delivering a diverse array of valuable chiral cyclopentabenzodihydrofuran and cyclopentaindoline scaffolds in a highly diastero-and enantioselective manner.Notably,the employment of cyclopropanes in phosphine-mediated annulation for the dearomatization of electron-deficient arenes is unknown.

关键词： dearomatization enantioselectivity phosphine catalysis electron-deficient heteroarenes vinylcyclopropanes

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