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Elaboration of phosphoramidite ligands enabling palladium-catalyzed diastereo-and enantioselective all carbon [4+3]cycloaddition

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Science China Chemistry 2020年第7期63卷 911-916页

作者： Xing Zheng Hao Sun Wu-Lin Yang Wei-Ping Deng Shanghai Key Laboratory of New Drug Design School of PharmacyEast China University of Science and TechnologyShanghai 200237China

A palladium-catalyzed diastereo-and enantioselective all carbon [4+3] cycloaddition of trimethylenemethane was developed by employing the elaborate tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand. The exclusive regioselectivity was realized by using the aromatization-driven diene indole-2,3-quinodimethanes, affording biologically important cyclohepta[b]indoles with excellent diastereo-, and enantioselectivities(up to >20:1 dr, >99% ee). Furthermore, the more challenging pyrrolidone-3,4-dienes, in the absence of aromatization force, were also compatible inthereaction, providing novel cyclohepta[c]pyrrol-1(2H)-ones with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities(up to >20:1 rr, >20:1 dr, >99% ee).

关键词： asymmetric catalysis |4+3|cycloaddition electron-deficient dienes palladium

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Organocatalytic Enantioselective[8+4]Cycloadditions of Iso-benzofulvenes for the Construction of Bicyclo[4.2.1]nonanes

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Chinese Journal of Chemistry 2021年第12期39卷 3219-3224页

作者： Jianhong Zhao Xing Zheng Yan-Shan Gao Jia Mao Shu-Xiao Wu Wu-Lin Yang Xiaoyan Luo Wei-Ping Deng Shanghai Key Laboratory of New Drug Design and School of Pharmacy East China

The[8+4]cycloaddition of indene-2-carbaldehydes with indole-2,3-quinodimethanes and pyrrolidone-3,4-dienes is described,affording indole and pyrrolidone annulated bicyclo[4.2.1]nonanes in a highly peri-,diastereo-,and enantioselective fashion in the presence of a secondary amine *** reaction,which proceeds through catalytically generated isobenzofulvenes,represents the first asymmetric version of high-order[8+4]cycloaddition.

关键词： Organocatalysis Isobenzofulvene electron-deficient dienes Cycloaddition Enantioselectivity

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