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Ynamide protonation-Initiated Cis-Selective Polyene Cyclization and Reaction mechanism

CCS Chemistry 2022年第9期4卷 2991-3001页

作者： Jiasheng Yao Chen-Long Li Xing Fan Zhou Wang Zhi-Xiang Yu Junfeng Zhao School of Pharmaceutical Sciences Guangzhou Medical UniversityGuangzhou 511436 College of Chemistry and Chemical Engineering Jiangxi Normal UniversityNanchang 330022 College of Chemistry Peking UniversityBeijing 100871 School of Chemistry and Chemical Engineering Northwestern Polytechnical UniversityXi’an 710072 State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry Nankai UniversityTianjin 300071

The diastereoselectivity of conventional polyene cyclization reactions is highly dependent on the configuration of the internal alkenes,where E-poly enes provide trans-decalins,while Z-polyenes offer cis-decalins.Although polyene cyclization has evolved into a reliable and widely used strategy for the construction of trans-decalin frameworks of terpene and steroid natural products,its application for cis-decalin framework is extremely challenging.

关键词： polyene cyclization cis-decalin framework ynamide protonation double protonation mechanism

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