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Construction and Functionalization of Highly Strained N-Doped Zigzag Hydrocarbon Belts

CCS Chemistry 2023年第1期5卷 117-123页

作者： Ming Xie Shuo Tong Mei-Xiang Wang MOE Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology Department of ChemistryTsinghua UniversityBeijing 100084

Recent years have witnessed breakthroughs in the study of zigzag hydrocarbon belts.However,the synthesis of heterocycle-containing zigzag molecular belts remains very rare and challenging despite their interesting structures and potential applications in chemistry and materials science.Here,we report the expeditious construction of a highly strained belt[4]arene[4](1,4-dihydropyridine)structure using the fjords-stitching strategy.The synthesis comprised four-fold abnormal m-bromination of four Npivaloylaniline units and Pd_(2)(dba)_(3)/4-Me_(2)NC_(6)H_(4)Pt Bu_(2)-catalyzed intramolecular C-N bond-forming reactions.Subsequent functionalization through Narylations produced a variety of tetraza-embedded octahydrobelt[8]arenes.Further oxidation of p-methoxyphenyl-substituted belt[4]arene[4](1,4-dihydropyridine)with Ag[Al(O^(t)Bu^(F))^(4)]yielded a singlet diradical dication N-doped zigzag belt.

关键词： zigzag molecular belt cyclacene octahydrobeltarenepyridine meta-bromination of Nacylaniline palladium-catalyzed C-N bond formation diradical dication salt

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