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Synthesis and Crystal Structure of 5-Diazo-4-ethoxycarbonyl-3-methylthio Pyrazol

Chinese Journal of Structural Chemistry 2004年第2期23卷 149-152页

作者：邹小毛胡方中杨华铮 StateKeyLaboratoryofElemento-organicChemistry InstituteofElemento-organicChemistryNankaiUniversityTianjin300071China

The crystal of the title compound, 5-diazo-4-ethoxycarbonyl-3-methylthio pyrazole, has been prepared and determined by X-ray diffraction. The crystal belongs to the monoclinic system, space group C2/c with a = 29.174(8), b = 4.7592(12), c = 15.956(4) ? b = 117.632(4), C7H8N4O2S, Mr = 212.23, V = 1962.7(9) ?, Z = 8, Dx = 1.436 g/cm3, S = 1.000, m(MoKa) = 0.31 mm-1, T = 298(2) K, F(000) = 880, R = 0.0658 and wR = 0.1741 for 1091 independent reflections with I ≥ 2s(I). The crystal of the title compound is formed with p-p interactions through electrostatic attractions. Moreover, no HSO4- exists in the crystal structure. Therefore, only diazo pyrazole was obtained rather than either diazonium salt of the corresponding pyrazole or diazoaminopyrazole when 5-amino-4-ethoxycarbonyl-3-methylthio pyrazole was diazotized with sodium nitrite, catalyzed by sulfuric acid at 0 ℃.

关键词： 5-diazo-4-ethoxycarbonyl-3-methylthio pyrazole crystal structure diazotization

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Design and Synthesis of Novel 5-Sulfoxide-substituted Pyrazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)ones

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Chinese Chemical Letters 2005年第9期16卷 1143-1146页

作者： Yah Chao WU Xiao Mao ZOU Fang Zhong HU Hua Zheng YANG State Key Laboratory of Element-organic Chemistry Institute of Element-organic Chemistry Nankai University Tianjin 300071

A series of novel 5-sulfoxide-substituted pyrazolo[5,1-d] [1,2,3,5]tetrazin-4（3H）ones 4a-j were designed and efficiently synthesized via a diazotization of 5-amine-3-methylsulfinyl- 1H-pyrazole, followed by cycloaddition with aryl isocyanate. A possible reaction mechanism is outlined and discussed. These new compounds exhibit some biological activity as preliminary bioassay indicated. Their structures were confirmed with ^1H NMR, IR and elemental analysis.

关键词： Sulfoxide-substituted nitrogen heterocycle diazotization cycloaddition

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An Efficient and Green Route to Synthesize Azo Compounds through Methyl Nitrite

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Green and Sustainable Chemistry 2014年第3期4卷 111-119页

作者： Kejie Cai Hongqiang He Yuwei Chang Weiming Xu College of Material Chemistry and Chemical Engineering Hangzhou Normal University Hangzhou China

A clean preparation of aryl diazonium ions using methyl nitrite is described. Further reaction of the aryl diazonium ions with substituted benzenamine, substituted phenol and nathphol in deferent kinds of diazotization has been developed. In order to improve the water-solubility of the products, azo coupling reactions of sodium sulfanilate hydrochloride diazonium ions were also performed. The procedures are easy operations, environmentally benign conditions and high yields of the products with potential use as azo-dyes and pigments. Furthermore, no nitrous acid is produced during the diazotization which avoided the formation of dark decomposition products of the corresponding aromatic amine. Proposed mechanism is presented according to our procedure.

关键词： Methyl Nitrite Substituted Benzenamine diazotization Azo Coupling Dyes Pigments Environmentally Benign Toxicological

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重氮化合物以及重氮盐在无过渡金属条件下的C-X键（X=C,B,Sn,P等）形成反应

重氮化合物以及重氮盐在无过渡金属条件下的C-X键（X=C,B,Sn,P等...

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中国化学会第30届学术年会

作者：莫凡洋邱頔王兮李欢张艳王剑波北京大学化学学院工学院

重氮化合物通常作为金属卡宾的前体被应用于催化反应中,而芳香重氮盐的代表性反应包括Sandmeyer反应,Balz-Schiemann反应等,它们在有机合成中得到了十分广泛的应用。我们近年来应用重氮化合物以及芳香重氮盐发展了一类无过渡金属参与的... 详细信息

重氮化合物通常作为金属卡宾的前体被应用于催化反应中,而芳香重氮盐的代表性反应包括Sandmeyer反应,Balz-Schiemann反应等,它们在有机合成中得到了十分广泛的应用。我们近年来应用重氮化合物以及芳香重氮盐发展了一类无过渡金属参与的新颖C-X键（X=C,B,Sn,P等）成键反应。

关键词： diazo compounds diazonium salt transition-metal-free reaction diazotization

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