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Metal-Free Synthesis of β-Bromoalkenyl Sulfides via deoxygenative Bromination/Olefination/Sulfenylation of Ketones with SulfonylHydrazides and Pyridinium Tribromide

引用

Chinese Journal of Chemistry 2018年第11期36卷 1063-1068页

作者： Yishu Bao Lingyu Zhong Qiaodan Hou Qingfa Zhou Fulai Yang State Key Laboratory of Natural Medicines Department of Organic Chem- istry China Pharmaceutical University Nanjing Jiangsu 210009 China

A novel metal‐free method for synthesis of β‐bromoalkenyl sulfides via deoxygenative bromination/olefination/sulfenylation process using commercially available ketones, sulfonyl hydrazides and pyridinium tribromide as starting materials has been developed. In this reaction, pyridinium tribromide plays the role of oxidant and substrate, wherein water and molecular nitrogen are generated as environmentally benign by‐products. Preliminary investigation revealed that vinyl bromides were critical intermediate. Importantly, this protocol not only obviates the use of alkynes and traditional sulfenylating agents, but also reveals that ketones can be used as precursors of vinyl bromides.

关键词： ketones sulfonyl hydrazides deoxygenative β‐bromoalkenyl sulfides pyridinium tribromide

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