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Synthesis of dispiro[indoline-3,1’-cyclobutane-2’,3’’-indolines] via visible light catalyzed cyclodimerization of 3-phenacylideneoxindoles

Synthesis of dispiro[indoline-3,1’-cyclobutane-2’,3’’-in...

引用

中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会

作者： Yan-Hong Jiang Ren-Yin Yang Jing Sun Chao-Guo Yan College of Chemistry ＆ Chemical Engineering Yangzhou University

The spirooxindole core is a privileged heterocyclic ring system that is featured in a large number of bioactive naturally occurring alkaloids and medicinally relevant *** past few years have witnessed the explosive studies of the synthetic methodology for versatile spirooxindole systems,especially based on multicomponent reactions and catalytic asymmetric ***,there are still few reports about the construction of the corresponding dispirocyclobutane-3,3’-*** first example is the photocatalyzed addition of（E）-furylideneoxindoles in solid state resulted in head-to-tail cyclodimerized [indoline-3,1’-cyclobutane-3’,3’’-indoline].20 The second one is visible light catalyzed [2+2] cycloaddition reaction of（E）-ethyl 2-（2-oxoindolin-3-ylidene）acetates for synthesis of head-to-head cyclodimerized dispiro[indoline-3,1’-cyclobutane-2’,3’’-indolines].On the above basis,we developed a simple synthetic protocol for the efficient synthesis of novel functionalized dispiro[indoline-3,1’-cyclobutane-2’,3’’-indolines] in satisfactory yields and with high diastereoselectivity via the visible light catalyzed cyclodimerization reaction of 3-phenacylideneoxindoles in acetonitrile at room *** general,the reaction proceeded smoothly to give the dispirooxindoles in 80-96% *** substituents on the substractes showed little effect on the *** there are eight possible disatereoisomers for the obtained dispirooxindoles,the spectroscopy and single crystal structures indicated that the obtained dispirooxidnoles have this kind of relative trans-configuration.

关键词： spirooxindole dispirocyclobutane-3,3’-bisoxindole visible light cyclodimerization

来源： cnki会议评论

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