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Organocatalytic asymmetric[2+2] cycloaddition of alkynes with quinones

Science China Chemistry 2023年第8期66卷 2292-2299页

作者： Huai-Ri Sun Lan Yang Yu Li Le Yu Bo-Bo Gou Atif Sharif Qing-Song Jian Jie Chen Ling Zhou Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule of the Ministry of Education College of Chemistry&Materials ScienceNorthwest UniversityXi’an710127China

A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective[2+2] cycloaddition of alkynylindols or alkynylnaphthols with quinones is disclosed.A class of functionalized cyclobutenes with excellent yields,diastereo-and enantioselectivities were prepared under mild reaction conditions(70 examples,up to 99%yield,99%ee,all>50:1 dr).Mechanistic studies revealed that a dearomatization of indole or naphthol occurred to initiate the cycloaddition,followed by an intramolecular Michael addition with in situ generated allene-iminium or vinylidene-quinone methide *** competitive[2+3] cycloaddition was prevented in this catalytic *** interesting central to axial chirality conversion via a rearrangement process was realized during transformation of the product.

关键词： organocatalysis [2+2]cycloaddition asymmetric catalysis alkynes cyclobutenes

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