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Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution

Science China Chemistry 2019年第6期62卷 713-718页

作者： Shao-Chuan Li Li-Xuan Cai Li-Peng Zhou Fang Guo Qing-Fu Sun State Key Laboratory of Structural Chemistry Fujian Institute of Research on the Structure of Matter Chinese Academy of Sciences College of Chemistry Liaoning University

A self-assembled Pd_4L_2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding light on the supramolecular reaction mechanism. Michaelis-Menten kinetic studies were performed in one typical case, revealing that the rate of product formation has been enhanced by over 23-fold in contrast to the background reaction without cage. Moreover, the same reaction catalyzed by a smaller Pd_6L_4 cage gives a mixture of products and much lower yields, suggesting that fine-tuning on the size and symmetry of the cages' cavity is crucial for their applications in supramolecular catalysis.

关键词： coordination-assembly cage encapsulation Knoevenagel condensation

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