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Keto-form directed hierarchical chiral self-assembly of Schiff base derivatives with amplified circularly polarized luminescence

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Chinese Chemical Letters 2024年第1期35卷 366-370页

作者： Yimeng Sun Yuqian Jiang Jian Jiang Tiesheng Li Minghua Liu Green Catalysis Center and College of ChemistryZhengzhou UniversityZhengzhou 450001China Key Laboratory of Nanosystem and Hierarchical Fabrication CAS Center for Excellence in NanoscienceNational Center for Nanoscience and TechnologyBeijing 100190China National Laboratory for Molecular Science(BNLMS) CAS Laboratory of ColloidInterface and Chemical ThermodynamicsInstitute of ChemistryChinese Academy of ScienceBeijing 100190China University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100190China

While enol-keto tautomerism has attracted great interest in Schiff bases and related compounds in solution and crystal states,the self-assembly of energy-unfavored keto form were scarcely ***,we report a keto-form directed self-assembly of a naphthalene-attached enantiomeric N-salicylideneanil analog L/DGG-Nap accompanied with a significantly amplified circularly polarized luminescence(CPL).It was found that LGG-Nap exists as a mixture of enol and keto form in monomer at a diluted toluene *** increment of the concentrations leads to the formation of predominated keto form,which subsequently triggers the ***-transmission electron microscopy(Cryo-TEM)revealed that a hierarchical assembly process happened upon increasing the concentration of LGG-Nap in *** nanofibers formed at 1×10-4 mol/L and transferred into helical nanofiber bundles in 5×10-3 mol/***,while these is nearly no circular dichroism(CD)or CPL in the monomeric solution,the assembly showed strong CD and ***,the dissymmetry factor(glum)was significantly amplified from zero in solution through the 0.005 in individual nanofiber to 0.1 in nanofiber *** work demonstrates that the enol-keto tautomerism can be broken and trigger the self-assembly upon increasing the concentration,which can subsequently direct the chiral self-assembly and significantly amplify the dissymmetry factor of assembled CPL materials.

关键词： Enol-keto tautomerism chiral self-assembly Schiff base Circularly polarized luminescence Nanofiber bundle

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chiral self-assembly of Histidine Droplets on a Tartaric Acid Pillar[5]arene Biomimetic Membrane Surface

Chiral Self-assembly of Histidine Droplets on a Tartaric Aci...

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第十届全国化学生物学学术会议

作者： Junkai Ma Demei Tian Haibing Li Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology （CCNU） Ministry of EducationCollege of ChemistryCentral China Normal University

Controlling the dynamic self-assembly of chiral amino acid droplets is a difficult task. To overcome the intrinsic challenges, we designed a host–guest system on the surface of a biomimetic membrane to control the dynamic self-assembly of Histidine（His） enantiomer droplets. The self-assembly of highly specific L-His droplets was achieved using a D-tartaric acid-functionalized chiral pillar[5]arene（D-TP5） modified surface. The results can be used for chiral separation and capture of amino acids and to further understand the chiral physiological processes of amino acids.

关键词： chiral self-assembly Biomimetic membrane Histidine droplets

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淀粉样纳米纤维薄膜中自发形成的斐波那契螺旋结构

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Science China Materials 2022年第11期65卷 3150-3156页

作者：王跃飞郝东昭刘佳羽李清王子瑄荣喜齐崴苏荣欣何志敏 State Key Laboratory of Chemical Engineering School of Chemical Engineering and TechnologyTianjin UniversityTianjin 300072China Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering(Tianjin) Tianjin 300072China Tianjin Key Laboratory of Membrane Science and Desalination Technology Tianjin UniversityTianjin 300072China

斐波那契螺旋普遍存在于自然界中,尤其是在植物如向日葵和叶序中.我们证明这种螺旋结构能够在自组装二肽薄膜内自发形成.通过对含有二肽和阳离子二胺的无定型薄膜进行高温水蒸气退火,二肽会自发地组装形成具有特定结构的淀粉样纳米纤维... 详细信息

斐波那契螺旋普遍存在于自然界中,尤其是在植物如向日葵和叶序中.我们证明这种螺旋结构能够在自组装二肽薄膜内自发形成.通过对含有二肽和阳离子二胺的无定型薄膜进行高温水蒸气退火,二肽会自发地组装形成具有特定结构的淀粉样纳米纤维,这些纳米纤维将进一步按照斐波那契螺旋进行多级组装.该螺旋图案的形成是一个自模板的过程,涉及从分子尺度到纳米和微米尺度的逐级手性放大.此外,通过控制纳米纤维的直径、长度和手性,可以形成多种复杂的螺旋结构,包括垂直站立的纳米阵列、螺旋束、斐波那契螺旋以及环形线圈.相关研究为生物小分子的多级手性自组装提供了新的见解,可以促进相关材料在手性光学和不对称合成中的应用.

关键词： peptide chiral self-assembly Fibonacci number spirals handedness inversion

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