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Asymmetric α-Pentadienylation of β-Ketocarbonyls and Aldehydes by Synergistic Pd/chiral primary amine Catalysis

Chinese Journal of Chemistry 2023年第24期41卷 3533-3538页

作者： Chang You Sanzhong Luo Center of Basic Molecular Science Department of ChemistryTsinghua UniversityBeijing100084 China

Direct alkylation with skipped enynes or cyclopropropylacetylenes represents an ideal process for the installation of pentadienyl group in terms of atom- and *** development of catalytic asymmetric versions has been frequently pursued and most of the successes have been achieved with enolizable *** herein describe a synergistic chiral primary amine/Pd catalysis for asymmetric α-pentadienylation of β-ketocarbonyls and aldehydes with skipped enynes or *** reaction features the construction of acyclic all-carbon quaternary centers with high enantioselectivity,and good functional group tolerance and scalability.

关键词： α-Pentadienylation Synergistic catalysis chiral primary amine Pd catalysis Hydrocarbons

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Catalytic Asymmetric Addition and Telomerization of Butadiene with Enamine Intermediates

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CCS Chemistry 2022年第7期4卷 2267-2275页

作者： Yaning Wang Jie Zhang Chang You Xueling Mi Sanzhong Luo Key Laboratory for Molecular Recognition and Function Institute of ChemistryChinese Academy of SciencesBeijing 100190 School of Chemical Science University of Chinese Academy of SciencesBeijing 100190 College of Chemistry Beijing Normal UniversityBeijing 100875 Center of Basic Molecular Science(CBMS) Department of ChemistryTsinghua UniversityBeijing 100084

Herein,we report tunable asymmetric addition and telomerization of butadiene by synergistic chiral primary amine/achiral palladium catalysis.A selection of different achiral phosphine ligand in concert with the chiral primary amine-trifluoromethanesulfonic acid(TfOH)conjugates enables both chemo-and enantioselective control of the coupling with ***[(oxydi-2,1-phenylene)-bis-(diphenylphosphine)](DPEPhos)ligand led to 1,4-addition adduct whereas monodentate(p-Tol)3P ligand gave the telomerization product.A range ofα-branchedβ-ketoesters and aldehydes could be applied to afford allylation or telomerization products bearing allcarbon quaternary centers at high efficiency and good chemo-,regio-,and stereoselectivities.

关键词： synergetic catalysis chiral primary amine addition telomerization palladium butadiene

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Bio-inspired Asymmetric Catalysis

Bio-inspired Asymmetric Catalysis

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化学使世界更美好——中国化学会第七届有机化学学术会议

作者： Sanzhong Luo~* (CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function,Institute of Chemistry,CAS,Beijing 100190,China) CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function Institute of Chemistry CAS Beijing 100190 China

＜正＞Echoed with the pursuit of sustainable chemistry,the field of synthetic organic chemistry faces the challenges to achieve exquisite controls of reactivity and selectivity,to attain rapid constructions of complex molecules of interests and to develop practical and environmental-benign chemical *** is one of the fundamental tools to address

关键词： Bio-inspired chiral primary amine chiral binary acid

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