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Enantioselective synthesis of tetrasubstituted allenes via addition/arylation tandem reaction of 2-activated 1,3-enynes

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Science China Chemistry 2023年第2期66卷 526-533页

作者： Yongyan Zhang Jin Wu Lichao Ning Qianping Chen Xiaoming Feng Xiaohua Liu Key Laboratory of Green Chemistry&Technology Ministry of EducationCollege of ChemistrySichuan UniversityChengdu610064China

We report the development of a new class of multifunctional chiral guanidine/Pd(0)catalyst system for 1,4-addition/arylation tandem reaction.A variety of tetra-substituted allenes were readily accessible from three-component“one-pot”transformations of acyclic or cyclic 2-activated 1,3-enynes,malonates and halobenzenes under mild reaction *** levels of yield and enantioselectivity were achieved in the construction of stereogenic center and axis using readily available acyclic *** mechanistic studies suggest that the guanidine/Pd(0)collaboration has obvious synergism to both base-dominated conjugate addition,and Pd(0)-dominated Heck-type reaction.

关键词： chiral guanidine tandem reaction three-component“one-pot” synergistic catalysis tetra-substituted allenes

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Organocatalytic Stereoselective[8+2]Cycloaddition of Tropones with Azlactones

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CCS Chemistry 2022年第2期4卷 650-659页

作者： Jinzhao Li Yuhao Mo Liqiao Yan Xiaoming Feng Zhishan Su Xiaohua Liu Key Laboratory of Green Chemistry and Technology Ministry of EducationCollege of ChemistrySichuan UniversityChengdu 610064

Herein,we report an organocatalytic asymmetric[8+2]higher-order cycloaddition of tropones with azlactones employing bifunctional guanidines as hydrogen-bond-mediated catalysts via a 1,8-addition/annulation *** reaction has a broad scope with respect to both cycloaddition partners and hence offers rapid access to an array of[5.3.0]bicyclic compounds with excellent outcomes[up to 95%yield,>19:1 diastereomeric ratio(dr),and 96%enantiomeric excess(ee)].Besides,the synthetic utility of the protocol provides rapid transformation into enantioenrichedα-amino acid ***,the isolated[1,5]-H shift isomer,X-ray crystal structure of chiral guanidinium salt,and density functional theory(DFT)calculations provide convincing evidence for the interpretation of diastereo-and enantioselection.

关键词： asymmetric catalysis chiral guanidine higher-order cycloaddition tropone azlactone α-amino acid DFT calculations

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