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Synergy of activating substrate and introducing C–H…O interaction to achieve Rh2(II)-catalyzed asymmetric cycloisomerization of 1,n-enynes

引用

Science China Chemistry 2020年第9期63卷 1230-1239页

作者： Rui Wu Kai Chen Jun Ma Zhi-Xiang Yu Shifa Zhu Key Lab of Functional Molecular Engineering of Guangdong Province School of Chemistry and Chemical EngineeringSouth China University of TechnologyGuangzhou 510640China College of Chemistry and Chemical Engineering Central South UniversityChangsha 410083China Beijing National Laboratory for Molecular Sciences(BNLMS) Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of EducationCollege of ChemistryPeking UniversityBeijing 100871China

We report the first Rh2(II)-catalyzed asymmetric cycloisomerization of activated enynes to provide cyclopropane-fused tetrahydropyridines in good yields and excellent enantioselectivities under mild *** activated group,CHZ(Z is electronwithdrawing group(EWG)),in the enyne substrates exerts two synergetic roles,one is to activate alkyne for the cyclopropanation reaction;the other is to introduce the C–H…O interaction between substrate and catalyst(reducing the energy barrier of the reaction).This double-mode activation was supported by both density functional theory(DFT)calculations and experimental *** strategy was also extended to other CH2 Z(Z can be OH,OMe,F)as activating groups that made the CH2 more acidic so that the substrates could also form increased C–H…O interaction with the catalyst.

关键词： asymmetric cycloisomerization chiral cyclopropane dirhodium catalysis carbene

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