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enzymatic and chemo-enzymatic strategies to produce highly valuable chiral amines from biomass with ω-transaminases on 2D zeolites

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National Science Review 2022年第9期9卷 10-18页

作者： J.Miguel Carceller Karen S.Arias Maria J.Climent Sara Iborra Avelino Corma Instituto de Tecnologia Química (UPV-CSIC) Universitat Politècnica de València

Amino transaminases(ATAs) have been supported on a 2D ITQ-2 zeolite through electrostatic interactions, resulting in a highly stable active biocatalyst to obtain a variety of valuable chiral amines starting from prochiral ketones derived from biomass. We have extended the biocatalyst applications by designing a chemo-enzymatic process that allows, as the first step, prochiral ketones to be obtained from biomass-derived compounds through an aldol condensation–reduction step using a bifunctional metal/base catalyst. The prochiral ketone is subsequently converted into the chiral amine using the immobilized ATA. We show that it is feasible to couple both steps in a semi-continuous process to produce industrially relevant chiral amines with yields of >95% and ～100% enantiomer excess.

关键词： amino transaminase ITQ-2 zeolite chemo-enzymatic process biomass semi-continuous process Pd/MgO

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A chemo-enzymatic Route for the Preparation of Chiral （S）-3-Hydroxy-3-phenylpropanoic Acid

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Chemical Research in Chinese Universities 2014年第6期30卷 915-918页

作者： ZHAO Ying MA Haiping FU Zhijing ZHANG Guoyan College of Chemistry Jilin University Changchun 130012 P. R. China

（S）-3-Hydroxy-3-phenylpropanoic acid is a potential progenitor of optically pure tomoxetine hydrochlo- ride and fluoxetine hydrochloride which are currently available antidepressant drugs. We report here the chemical synthesis of racemic substrate （R,S）-ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate and enzymatic preparation of S-isomer of the substrate by employing Porcine pancreas lipase（PPL） as a biocatalyst. Optimum enzyme-catalyzed reaction con- ditions, such as the effects of the temperature, pH and solvents on conversion degree and enantiomeric excess, were studied. An optimal temperature of 35 ℃ and pH=7.5 are the best for the resolution of （R,S）-ethyl 3-hydroxy-3- pheylpropanoate by PPL when 0.1 mol/L phosphate buffer solution acts as a medium. This work provides a practi- cally chemo-enzvmatic oreoaration of chiral β-hvdroxv acid by PPL.

关键词： Optically active β-hydroxy acid Porcine pancreas lipase（PPL） chemo-enzymatic process

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