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Enantioselective copper-catalyzed dearomative borylative cyclization of indoles and mechanistic insights

Science China Chemistry 2025年第2期68卷 670-678页

作者： Yanfei Li Xuetao Li Zheng Zhang Yiliang Zhang Xiuping Yuan Jianjun Yin Simin Wang Wei Guan Qian Zhang Tao Xiong Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design&Synthesis Department of ChemistryNortheast Normal UniversityChangchun 130024China Institute of Functional Material Chemistry Department of ChemistryNortheast Normal UniversityChangchun 130024China State Key Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai Institute of Organic ChemistryChinese Academy of SciencesShanghai 200032China School of Chemistry and Chemical Engineering Harbin Normal UniversityHarbin 150025China

Alicyclic nitrogen heterocycles,such as enantioenriched polycyclic fused[1,2-a]indoline derivatives,are widespread in natural products,agrochemicals and pharmaceutical *** methods predominantly rely on the recent emerging Heck-type catalytic asymmetric dearomatization(CADA)protocol,wherein noble palladium catalysts commonly necessitate the form arylPd species-triggered these *** contrast,a more sustainable base metal catalysis paradigm through alkyl metal species disrupting the aromaticity,that is,the utilization of challenging asymmetric Csp3–Csp3 bond formation entry to such important chiral densely functionalized polycyclic molecular scaffolds,remains an elusive ***,we report the first copper-catalyzed dearomative borylative cyclization of indoles under mild reaction conditions,affording an array of valuable Bpin-containing pyrrolo-fused[1,2-a]indolines bearing four consecutive stereogenic centers with excellent enantioand *** synthetic potential was documented via an array of useful *** functional theory(DFT)calculation studies elucidated the origin of the chemo-,regio-,enantio-and diastereoselectivities of this conversion.

关键词： copper catalysis dearomatization borylative cyclization indoles DFT calculations

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Copper catalyzed borylative cyclization of 3-arylallyl carbamoyl chloride with B_(2)pin_(2):stereoselective synthesis of cis-2-aryl-3-boryl-γ-lactams

引用

Chinese Chemical Letters 2021年第7期32卷 2297-2300页

作者： Mei-Hua Shen Ting-Biao Wan Xiu-Rong Huang Yan Li Dan-Hua Qian Hua-Dong Xu Defeng Xu Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials&Technology School of PharmacyChangzhou UniversityChangzhou 213164China

borylative cyclization of E-3-arylallyl carbamoyl chlorides is achieved through copper catalyzed intramolecular carboboration with B_(2)pin_(2).2-Aryl-3-boryl-γ-lactams are formed with exclusive ***-Dppp combination ... 详细信息

关键词： Carboboration borylative cyclization Copper catalysis Allyl carbamoyl chloride Borocupration γ-Lactam

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