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Stereoselective Construction of Complex Spirooxindoles via bisthiourea Catalyzed Three-Component Reactions

Chinese Journal of Chemistry 2018年第12期36卷 1182-1186页

作者： Lin-Lin Zhang Ji-Wei Zhang Shao-Hua Xiang Zhen Guo Bin Tan College of Material Science & Engineering Taiyuan University of Technol- ogyTaiyuanShanxi 030024China Department of Chemistry South University of Science and Technology of ChinaShenzhenGuangdong 518055China Academy for Advanced Interdisciplinary Studies Southern University of Science and TechnologyShenzhenGuangdong 518055China

A well‐designed three‐component reaction was developed to construct a class of optically active carbazolespirooxindole‐urazoles in good yields with excellent stereoselectivities via tandem Diels‐Alder reaction and ene‐reaction. The driving force originating from aromatization with in situ generated carbazolespirooxindole and the high reactivity of 4‐phenyl‐3 H ‐1,2,4‐triazole‐3,5‐dione facilitate the ene‐reaction in mild conditions. Control experiments indicated that the excellent stereoselectivities of ene‐reaction most likely came from the spatial configuration of the carbazolespirooxindole. The obtained products could be converted to other synthetic useful structures via diverse functionalization.

关键词： multicomponent reactions asymmetric catalysis bisthiourea Diels‐Alder reaction ene‐reaction complex spirooxindoles

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