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Catalytic Enantioselective Construction of Chiral benzo-fused n-heterocycles through Friedel-Crafts-Type Electrophilic Chlorination

引用

CCS Chemistry 2022年第5期4卷 1486-1498页

作者： Jie Luo Yuanyuan Zhang Fuming Zhong Xiaodan Zhao Institute of Organic Chemistry and MOE Key Laboratory of Bioinorganic and Synthetic Chemistry School of ChemistrySun Yat-sen UniversityGuangzhou 510275

Chiral benzo-fused n-heterocycles are frequently found in natural and synthetic products.However,their synthesis usually suffers from different limitations such as difficulty in accessing appropriate starting materials and unsatisfactory stereoselectivities.In this work,an unprecedented chiral sulfide-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts-type electrophilic chlorination is shown to construct various 3,4-functionalized tetrahydroquinolines with excellent enantio-and diastereoselectivities from readily available aniline derivatives.Interestingly,employing n-allyl 1-naphthanilides as substrates,divergent reactions via chlorocarbocyclization and dearomatization occurred to afford two chiral polycyclic benzo-fused n-heterocycles.The system that we developed extends the scope of asymmetric chlorination to general substrateswithout the need of a n-H group,and significantly promotes the synthesis of enantioenriched benzo-fused n-heterocycles.

关键词： benzo-fused n-heterocycles asymmetric synthesis chiral sulfide catalysis electrophilic chlorination dearomatization divergent reactions

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